Trimethylsilyljodid

Trimethylsilyljodid
	Strukturní vzorec
	Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Obecné
Systematický název	jodtrimethylsilan
Ostatní názvy	trimethylsilyljodid, TMSI, Jungovo činidlo
Anglický název	Trimethylsilyl iodide
Funkční vzorec	(CH3)3SiI
Sumární vzorec	C3H9SiI
Vzhled	čirá bezbarvá těkavá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	16029-98-4
PubChem	85247
SMILES	I[Si](C)(C)C
InChI	1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	200,09 g/mol
Teplota varu	106–109 °C (379–382 K)
Hustota	1,406 g/cm3[1]
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05[2]; Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí	−31 °C (242 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylsilyljodid, také nazývaný jodtrimethylsilan, zkráceně TMSI, je organická sloučenina křemíku, jodderivát silanu.

Příprava

Trimethylsilyljodid může být připraven oxdidačním štěpením hexamethyldisilanu jodem[1] nebo štěpením hexamethyldisiloxanu jodidem hlinitým[1]:

TMS-TMS + I₂ → 2 TMSI (TMS = (CH₃)₃Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI₃ → 6 TMSI + Al₂O₃

Použití

Trimethylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilylové skupiny do alkoholů (obecný vzorec ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Tato reakce může být užitečná pro analýzu plynovou chromatografií; vzniklý silylether je těkavější než původní látka.[3] Díky své nižší ceně se ovšem častěji používá trimethylsilylchlorid.

TMSI reaguje s alkylethery (ROR′) za vzniku silyletherů (ROSiMe₃) a jodalkanů (RI), které mohou být hydrolyzovány na alkoholy (ROH).[4]

Trimethylsilyljodid se rovněž používá na odstranění tercbutoxykarbonylové chránicí skupiny,[1][5][6] hlavně tehdy, když jsou ostatní deprotekční metody pro daný substrát nevhodné.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl iodide na anglické Wikipedii.

OLAH, G; NARANG, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, s. 2225. DOI 10.1016/0040-4020(82)87002-6. (anglicky)
Iodotrimethylsilane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine [online]. Dostupné online. (anglicky)
Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 3761–3764. DOI 10.1021/jo00443a033. (anglicky)
Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1978, s. 315–316. DOI 10.1039/C39780000315. (anglicky)
Richard S. Lott; VIRANDER S. CHAUHAN; CHARLES H. STAMMER. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1979, s. 495–496. DOI 10.1039/C39790000495. (anglicky)
Zhijian Liu; NOBUYOSHI YASUDA; MICHAEL SIMEONE; ROBERT A. REAMER. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. Journal of Organic Chemistry. 2014, s. 11792–11796. DOI 10.1021/jo502319z. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylsilyljodid na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Olah-1] OLAH, G; NARANG, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, s. 2225. DOI 10.1016/0040-4020(82)87002-6. (anglicky)

[pubchem_cid_85247-2] Iodotrimethylsilane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[3] GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine [online]. Dostupné online. (anglicky)

[4] Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 3761–3764. DOI 10.1021/jo00443a033. (anglicky)

[5] Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1978, s. 315–316. DOI 10.1039/C39780000315. (anglicky)

[6] Richard S. Lott; VIRANDER S. CHAUHAN; CHARLES H. STAMMER. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1979, s. 495–496. DOI 10.1039/C39790000495. (anglicky)

[7] Zhijian Liu; NOBUYOSHI YASUDA; MICHAEL SIMEONE; ROBERT A. REAMER. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. Journal of Organic Chemistry. 2014, s. 11792–11796. DOI 10.1021/jo502319z. (anglicky)