Fluoroform

Fluoroform (systematický název trifluormethan) je fluorovaný derivát uhlovodíku s chemickým vzorcem CHF3. Patří mezi haloformy (trihalomethany), skupinu sloučenin se vzorcem CHX3 (X = halogen). Cíleně se vyrábí a používá se pro řadu různých aplikací (reaktant, prekurzor, chladivo, hasivo). Dále se získává jako vedlejší produkt při výrobě PTFE. V malém množství vzniká také biologicky, dekarboxylací kyseliny trifluoroctové.[2]

Fluoroform

Strukturní vzorec fluoroformu

Model molekuly

Obecné
Systematický název trifluormethan
Triviální název fluoroform
Ostatní názvy R-23, HFC-23, FE-13, Fluoryl
Anglický název Fluoroform
Německý název Fluoroform
Sumární vzorec CHF3
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-46-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-872-4
PubChem 6373
ChEBI 24073
UN kód 1984
SMILES FC(F)F
InChI 1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H
Číslo RTECS PB6900000
Vlastnosti
Molární hmotnost 70,01 g/mol
Teplota tání −155,2 °C
Teplota varu −82,1 °C
Disociační konstanta pKa 25–28
Rozpustnost ve vodě 0,1 g/100 ml
Tlak páry 4,38 MPa (20 °C)
Bezpečnost

GHS04
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

Fluoroform byl poprvé získán Mauricem Meslansem při bouřlivé reakci jodoformu (trijodmethanu) se suchým fluoridem stříbrným v roce 1894.[3] Tuto reakci vylepšil Otto Ruff náhradou fluoridu stříbrného směsí fluoridu rtuťnatého a vápenatého.[4] Záměnná reakce funguje s jodoformem a bromoformem, záměna prvních dvou halogenových atomů fluorem probíhá velmi prudce. Albert Henne toto přeměnil na dvoustupňový proces; v prvním kroku reakcí fluoridu antimonitého s bromoformem vzniká bromdifluormethan, ve druhém se pak jeho reakcí s fluoridem rtuťnatým získá fluoroform. Byla to první účinná metoda syntézy fluorformu.[4]

Průmyslové aplikace

CHF3 se používá v polovodičovém průmyslu k plazmovému leptání oxidu a nitridu křemičitého.

Pod názvem R-23 či HFC-23 se používá jako užitečné chladivo, případně jako náhrada za chlortrifluormethan (R-13) - je vedlejším produktem jeho výroby.

Používá se také jako hasivo (obchodní značka FE-13) díky nízké toxicitě, nízké reaktivitě a vysoké hustotě. Nahradil dříve používaný bromtrifluormethan v plynových zhášecích systémech.

Organická chemie

CHF3 je prekurzorem pro přípravu CF3− deprotonací. Molekula je slabě kyselá s pKa = 25–28. Dále je prekurzorem pro CF3Si(CH3)3[5]

Skleníkový plyn

CHF3 je silným skleníkovým plynem. Sekretariát Clean Development Mechanism odhaduje, že tuna fluoroformu má v atmosféře stejné účinky jako 11 700 tun oxidu uhličitého. Novější práce (IPCC, 2007) naznačuje, že tato ekvivalence, nazývaná také stoletý potenciál globálního oteplování, je ještě o něco vyšší: 14 800.[6] Životnost fluoroformu v atmosféře je 270 let.[6]

Podle zprávy IPCC o klimatu z roku 2007 byl fluoroform zhruba do roku 2001 nejhojnějším fluorovaným uhlovodíkem v atmosféře, než ho překonal 1,1,1,2-tetrafluorethan (R-134a), nyní často používaný v automobilových klimatizacích. Globální emise fluoroformu pocházely v minulosti převážně z bezděčné produkce a uvolňování při výrobě chladiva R-22 (chlordifluormethanu).

Data v databázi emisí skleníkových plynů UNFCCC [7] ukazují významný pokles emisí fluoroformu ve vyspělých zemích od 90. let 20. století do prvního desetiletí 21. století. Projekty UNFCCC Clean Development Mechanism poskytují od roku 2003 prostředky a podporu pro odstranění emisí fluoroformu vznikajícího jako vedlejší produkt při výrobě R-22 v rozvojových zemích. Podle dat Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization se právě rozvojové země staly v posledních letech hlavními producenty chlordifluormethanu.[8] Emise všech fluorovaných uhlovodíků jsou zahrnuty do kjótského protokolu. CHF3 lze likvidovat pomocí elektrického oblouku nebo vysokoteplotním spalováním.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluoroform na anglické Wikipedii.

  1. Trifluoromethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  3. Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, s. 346–423. Dostupné online. (anglicky)
  4. Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, s. 1200–1202. DOI 10.1021/ja01286a012. (anglicky)
  5. Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289
  6. Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland (2007). "Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.". Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.
  7. http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
  8. Archivovaná kopie. ozone.unep.org [online]. [cit. 2011-09-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-21.

Literatura
  • McBee E. T. Fluorine Chemistry. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, s. 236–237. DOI 10.1021/ie50447a002. (anglicky)
  • Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. Growth of fluoroform (CHF3, HFC-23) in the background atmosphere. Geophysical Research Letters. 1998, s. 236–237. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-06. DOI 10.1029/97GL03483. (anglicky)
  • McCulloch A. Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics. Journal of Fluorine Chemistry. 2003, s. 21–29. DOI 10.1016/S0022-1139(03)00105-2. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.