Tricyklobutabenzen

Tricyklobutabenzen
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	tricyklobutabenzen
Sumární vzorec	C12H12
Identifikace
Registrační číslo CAS	60323-52-6
PubChem	143698
SMILES	c12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4
InChI	1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	156,22 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery radialenů, s nimiž se vyskytují v rovnováze.

Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979[1] následující posloupností reakcí:[2][3]

Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí:[4]

Běžná délka vazby tohoto druhu je jenom 148 pm, zatímco například v molekule isatinu je to 154 pm. U délek aromatických vazeb nebyly pozorovány žádné změny oproti obvyklým hodnotám.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclobutabenzene na anglické Wikipedii.

Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart Journal of the American Chemical Society; 1979; 101(3); 770-771. DOI:10.1021/ja00497a064
Párovací reakce cyklobutenu s Grignardovým činidle následovaná Dielsovou–Alderovou reakcí s dimethylcyklobuten-1,2-dikarboxylátem a poté hydrolýzou esteru pomocí hydroxidu draselného v methanolu za vzniku dikarboxylové kyseliny. Nakonec dojde k dekarboxylaci a aromatizaci pomocí octanu olovičitého.
Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; DOI:10.1021/ja0602647
[2+2]cykloadicí arynu vzniklého z jodtriflátu reakcí n-butyllithia a ketensilylacetalu; poté následuje přeměna silylacetalu na keton pomocí kyseliny fluorovodíkové a zbývajících acetalových skupin reakví s fluoridem boritým.

Související články

Bifenyl
Trifenyl
Terpyridin
Terthiofen
Naftalen

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tricyklobutabenzen na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart Journal of the American Chemical Society; 1979; 101(3); 770-771. DOI:10.1021/ja00497a064

[2] Párovací reakce cyklobutenu s Grignardovým činidle následovaná Dielsovou–Alderovou reakcí s dimethylcyklobuten-1,2-dikarboxylátem a poté hydrolýzou esteru pomocí hydroxidu draselného v methanolu za vzniku dikarboxylové kyseliny. Nakonec dojde k dekarboxylaci a aromatizaci pomocí octanu olovičitého.

[3] Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; DOI:10.1021/ja0602647

[4] [2+2]cykloadicí arynu vzniklého z jodtriflátu reakcí n-butyllithia a ketensilylacetalu; poté následuje přeměna silylacetalu na keton pomocí kyseliny fluorovodíkové a zbývajících acetalových skupin reakví s fluoridem boritým.