Butyllithium

Butyllithium (C4H9Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Je nestabilní.

Butyllithium

hexamer butyllithia

Obecné
Systematický název Butyllithium
Anglický název Butyllithium
Německý název Butyllithium
Funkční vzorec CH3CH2CH2CH2Li
Sumární vzorec C4H9Li
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-72-8
PubChem 61028
SMILES CCCC[Li]
InChI 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 64,06 g/mol
Teplota tání −76 °C
Teplota varu rozklad
Hustota 0,680 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Je také dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a butadien-styrenových kaučuků. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například 1,3-butadienu:

C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li

Butyllithium lze použít i k polymerizaci ethenu a isoprenu.

Výroba

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.[zdroj?]

Příprava

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.

  1. Butyllithium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.