Isatin

Isatin je organická sloučenina, derivát indolu. Poprvé ji připravili roku 1840 Otto Linné Erdmann[2] a Auguste Laurent[3] oxidací indiga kyselinou dusičnou a kyselinou chromovou. Isatin se nachází v mnoha rostlinách, jako jsou boryt barvířský, Calanthe discolor a Couroupita guianensis.[4]

Isatin

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1H-indol-2,3-dion
Ostatní názvy tribulin
Sumární vzorec C8H5NO2
Vzhled oranžovočervená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 91-56-5
PubChem 7054
ChEBI 27539
SMILES O=C2c1ccccc1NC2=O
InChI 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost 147,131 g/mol
Teplota tání 200 °C (573 K)
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R22 R36 R37 R38
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.


Schiffovy báze isatinu jsou zkoumány z hlediska možného využití jako léčiv.[5]

Při smíchání isatinu s kyselinou sírovou a surového benzenu vzniká modré barvivo indofenin. Dlouho se předpokládalo, že jde o reakci s benzenem; Victor Meyer dokázal izolovat látku zodpovědnou za příslušnou reakci se surovým benzenem a zjistil, že jde o thiofen.[6]

Příprava

Běžnými postupy přípravy isatinů jsou Sandmeyerova metoda, Stolleův proces a Gassmanův proces; při všech se jako substrát používá anilin.[7]

Příprava tryptaminového derivátu isatinu:[8][9][10][11][12][13]

Reakce
Příprava isatanhydridu

[14]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isatin na anglické Wikipedii.

  1. Isatin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Otto Linné Erdmann. Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie. 1840, s. 321–362. (německy)
  3. Auguste Laurent. Recherches sur l'indigo. Annales de Chimie et de Physique. 1840, s. 393–434. Dostupné online. (francouzsky)
  4. J. F. M. da Silva; S. J. Garden; A. C. Pinto. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky)
  5. A. A. Jarrahpour; D. Khalili. Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base. Molbank. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky)
  6. W. C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, s. 393–434. (anglicky)
  7. P. Hewawasam; N. A. Meanwell. A General Method for the Synthesis of Isatins. Tetrahedron Letters. 1994, s. 7303–7306. (anglicky)
  8. S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 12, 946 (1957).
  9. S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 13, 75 (1958).
  10. S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. III. The preparation of alpha-alkyl and of alpha-aryltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1958, s. 893–910. PMID 13619730.
  11. S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note IV. Preparation of alpha-alkyl- and alpha-aryl-N-methyltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1959, s. 854–866. PMID 13854355.
  12. S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note 5. Synthesis of alpha-phenyl-beta-methyltryptamine. Il Farmaco; edizione scientifica. 1960, s. 451–467. PMID 13854354.
  13. S. Pietra, G. Tacconi, Farmaco, Ed. Sci., 16, 483 (1961).
  14. Todor Deligeorgiev; Aleksey Vasilev; Juan J. Vaquero; Julio Alvarez-Builla. A green synthesis of isatoic anhydrides from isatins with urea–hydrogen peroxide complex and ultrasound. Ultrasonics Sonochemistry. 1960, s. 451–467. PMID 13854354.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.