4-toluensulfonylchlorid
4-toluensulfonylchlorid (také p-toluensulfonylchlorid nebo tosylchlorid, zkráceně TsCl či TosCl) je organická sloučenina se vzorcem H3CC6H4SO2Cl, derivát toluenu obsahující sulfonylchloridovou funkční skupinu. Tato zapáchající pevná látka je reaktantem často používaným v organické syntéze.[2]
4-toluensulfonylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 4-methylbenzensulfonylchlorid |
Ostatní názvy | p-toluensulfonylchlorid, tosylchlorid |
Anglický název | 4-methylbenzenesulfonyl chloride (systematický název) 4-toluenesulfonyl chloride |
Německý název | p-Toluolsulfonsäurechlorid |
Funkční vzorec | H3CC6H4SO2Cl |
Sumární vzorec | C7H7SO2Cl |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 98-59-9 |
PubChem | 160808444 |
SMILES | O=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C |
InChI | 1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 190,65 g/mol |
Teplota tání | 65–69 °C (338–342 K) |
Teplota varu | 134 °C (407 K) (10 mmHg) |
Rozpustnost ve vodě | rozkládá se |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Teplota vzplanutí | 128 °C (401 K) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
TsCl není příliš nákladný na laboratorní použití. Získává se jako vedlejší produkt výroby o-toluensulfonylchloridu (prekurzoru sacharinu) chlorsulfonací toluenu:
- CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl
Použití
TsCl převádí alkoholy (obecný vzorec ROH) na odpovídající toluensulfonové, neboli tosylové, estery (tosyláty):
- CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl
Tosyláty mohou být rozštěpeny hydridem lithno-hlinitým:
- 4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
Tosylace následovaná redukcí tedy umožňuje odstranění hydroxylové skupiny.
Podobně lze TsCl použít k přípravě sulfonamidů z aminů:
- CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl
K přípravě tosylových esterů je nutná přítomnost zásady, která neutralizuje vznikající chlorovodík, výběr ztásady má výrazný vliv na účinnost tosylace; nejčastěji se používají pyridin a trimethylamin.
Ostatní reakce
Jelikož je tosylchlorid široce dostupný reaktant, byly často zkoumány jeho reakční možnosti. Používá se k dehydratačním reakcím na výrobu nitrilů, isokyanidů a diimidů. V jedné neobvyklé reakci, zaměřené na sirné centrum, zinek redukuje TsCl na sulfinát, CH3C6H4SO2Na.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Toluenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.
- P-Toluenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Whitaker, D. T.; WHITAKER, K. S.; JOHNSON, C. R.; HAAS, J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. p-Toluenesulfonyl Chloride. New York: John Wiley, 2006. Dostupné online. DOI 10.1002/047084289X.rt136.pub2. (anglicky) Archivovaná kopie. onlinelibrary.wiley.com [online]. [cit. 2017-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.