Schiffovy báze

Schiffovy báze se dají připravit z alifatického či aromatického aminu a karbonylové sloučeniny nukleofilní adicí za vzniku hemiaminalu a jeho následnou dehydratací na imin. V jednom z příkladů reaguje 4,4'-diaminodifenylether s o-vanilinem:[5]

Směs 4,4'-oxydianilinu 1 (1,00 g, 5,00 mmol) a o-vanilinu 2 (1,52 g, 10,0 mmol) v methanolu (40,0 ml) je míchána při pokojové teplotě po dobu jedné hodiny za vzniku oranžové sraženiny; po filtraci a promytí methanolem vznikne čistá Schiffova báze 3 (2,27 g, 97 %)

Schiffovy báze jsou běžnými meziprodukty enzymatických reakcí, při kterých aminová skupina, například koncová skupina lysinového zbytku, vratně reaguje s aldehydovou či ketonovou skupinou kofaktoru nebo substrátu. Jeden z častých enzymových kofaktorů, pyridoxalfosfát, vytváří se zbytkem lysinu Schiffovu bázi a je transaldiminován na substrát(y).[6] Obdobně další kofaktor retinal vytváří Schiffovy báze s rodopsiny, tato reakce je důležitou součástí mechanismu vnímání světla.

Schiffovy báze se často používají jako ligandy v koordinační chemii, zde jsou obvykle odvozené od alkyldiaminů a aromatických aldehydů.[7] Iminový dusík je zásaditý a působí jako akceptor π elektronů.

• 
  Komplex Cu²⁺ a salicylaldoximu
• 
  Saleny jsou tetradentátní ligandy, u nichž při tvorbě komplexu dochází k deprotonaci
• 
  Jacobsenovy katalyzátory jsou odvozeny od chirálních salenových ligandů.

Chirální Schiffovy báze byly jedněmi z prvních ligandů použitých při asymetrických katalyzátorů. Roku 1968 vyvinul Rjódži Nojori komplex mědi a Schiffovy báze jako katalyzátor kovem katalyzované karbenoidové cyklopropanace styrenu.[8] Za tento objev získal v roce 2001 Nobelovu cena za chemii.

Konjugované Schiffovy báze silně absorbují v ultrafialové až viditelné oblasti elektromagnetického spektra. Tato absorpce je základem pro určení anisidinového čísla, které udává míru oxidačního rozkladu tuků a olejů.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Schiff base na anglické Wikipedii.