Vanilin

Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:

• V. planifolia – vanilovník plocholistý,
• V. pompona – vanilovník velkokvětý
• V. tahitiensis – vanilovník tahitský

Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.

První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:

V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcí z guajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:

nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.

Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát levnější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá syntetický vanilin méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.

Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.