Safrol

Safrol, též známý jako šikimol (systematický název 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxol) je organická sloučenina ze třídy fenylpropenů. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou nebo lehce nažloutlou olejovitou kapalinu. Většinou se extrahuje z kořenové kůry nebo z plodů rostlin rodu Sassafras (kašťa) ve formě kašťového oleje (byť běžně prodávaný kašťový olej bývá této látky zbaven; v USA je to nařízeno příkazem FDA z roku 1960) nebo se vyrábí synteticky z jiných podobných methylendioxidových sloučenin. Je důležitou složkou hnědého kafrového oleje, v malém množství se nachází v široké škále rostlin, kde působí jako přírodní pesticid. Hlavními přírodnímu zdroji safrolu jsou olej Ocotea cymbarum připravovaný z rostliny Ocotea pretiosa,[1] rostoucí v Brazílii, a kašťový olej z kašti bělavé (Sassafras albidum),[2] severoamerického stromu. Safrol má charakteristickou „vůni cukrárny“.

Strukturní vzorec safrolu

Safrol je prekurzorem v syntéze insekticidního synergisty piperonylbutoxidu a rekreační drogy MDMA („extáze“).

Karcinogenita

Safrol je úřady USA považován za slabě karcinogenní pro potkany.[3] V přírodě se vyskytuje v řadě koření, například skořici, muškátovém oříšku, černém pepři nebo bazalce. Zde je podezřelý, byť to ještě není prokázáno, že může v malé míře přispívat k celkovému výskytu nádorů u lidí, srovnatelně s pomerančovou šťávou (obsahující limonen) a rajčaty (kyselina kávová).[4] V USA se safrol dříve široce používal jako aditivum do kořenového piva, kašťového čaje nebo jiných běžných výrobků. Byl však zakázán FDA poté, co byla zjištěna jeho karcinogenita u potkanů. Nyní je zakázán také organizací International Fragrance Association pro použití v mýdlech a parfémech.

Studie metabolitů safrolu provedená v roce 1977 u potkanů i lidí našla v moči potkanů dvě karcinogenní látky, 1'-hydroxysafrol a 3'-hydroxyisosafrol. Tyto látky však nebyly nalezeny v moči lidí. Vzniká tedy otázka ohledně skutečné karcinogenity safrolu pro člověka.[5]

Výroba MDMA

Vzhledem ke své roli při výrobě MDMA jsou safrol, isosafrol a piperonal klasifikovány Nařízením Evropského parlamentu č. 273/2004 jako prekurzory Kategorie I.[6] V USA je safrol na Seznamu I organizace DEA. Kořenová kůra amerických kaští obsahuje několik procent oleje extrahovatelného párou, který je složen obvykle ze 75  % safrolu.[7] Pokusy získat safrol z tohoto zdroje však obecně nebývají úspěšné, protože výtěžnost je nízká a úsilí potřebné k získání užitečného množství materiálu je značné. Safrol je též uveden jako prekurzor v Tabulce I Úmluvy OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Safrole na anglické Wikipedii.

  1. Hickey M. J. Investigation of the Chemical Constitution of Brazilian Sassafras Oil. Journal of Organic Chemistry. 1948, s. 443–446. DOI 10.1021/jo01161a020. (anglicky)
  2. Kamdem D. P., Gage, D. A. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Journal of Organic Chemistry. 1995, s. 574–575. DOI 10.1055/s-2006-959379. PMID 8824955. (anglicky)
  3. T. Y. Liu; CHEN, CC; CHEN, CL; CHI, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, s. 697–702. Dostupné online. DOI 10.1016/S0278-6915(99)00055-1. PMID 10496370. (anglicky)[nedostupný zdroj]
  4. Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index [online]. [cit. 2007-03-19]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-05-11. (anglicky)
  5. Benedetti MS, Malnoë A, Broillet AL. Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man. Toxicology. 1977, s. 69–83. Dostupné online. DOI 10.1016/0300-483X(77)90039-7. PMID 14422. (anglicky)
  6. Regulation (EC) No 273/2004 of the European Parliament. drugs.homeoffice.gov.uk [online]. [cit. 2011-06-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-12-11.
  7. The Merck Index, 13th edition, Merck & Co, Inc, Whitehorse Station, NJ, copyright 2001.
  8. International Narcotics Control Board. www.incb.org [online]. [cit. 2011-06-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-02-27.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.