Rotenon

Jako první rotenon izoloval Emmanuel Geoffroy z exempláře rostliny Robinia nicou, nyní nazývané Lonchocarpus nicou, když cestoval po Francouzské Guyaně. Psal o tomto výzkumu ve své práci, publikované po jeho smrti v roce 1895, kdy zemřel na parazitní onemocnění. Výzkumní pracovníci později zjistili, že látka, kterou Geoffroy nazval nicouline, byl vlastně rotenon.

Roztok rotenonu se používá jako piscicid a insekticid.

Je běžně používán v práškové nebo tekuté emulgované formě, v řízení rybolovu pro odstranění nežádoucích druhů ryb, jako je vymýcení exotických ryb z nepřirozeného stanoviště. Lidé loví ryby pomocí Rotenonu extrahovaného z rostlin a následně uvolněného do vody. Otrávené ryby vyplavou na povrch a jsou snadno chytitelné. Tato metoda byla poprvé praktikována u různých domorodých kmenů, které drtily kořeny. Ryby ulovené tímto způsobem mohou být konzumovány, protože rotenon je velmi špatně vstřebáván trávicím ústrojím člověka, pro ryby je však smrtelný, protože snadno vstupuje do krevního řečiště ryb přes žábry.

Výzkumníci rotenon používají na odchyt ryb v malém měřítku pro následnou studii biologických rozmanitostí mořských ryb, sbírání záhadných nebo skrytých ryb, které představují důležitou součást široké komunity ryb. Rotenon je nejúčinnější nástroj, který je k dispozici, protože stačí velmi malé množství. Má pouze mírné a přechodné zdravotní účinky.

Rotenon je také používán v práškové formě ke snížení parazitních roztočů u kuřat a další drůbeže. Ve Spojených státech a v Kanadě jsou všechna využití rotenonu (kromě pesticidního) zakázána.

Rotenon zasáhne řetězce transportu elektronů v mitochondriích. Konkrétně se inhibuje přenos elektronů z železo-sírného centra v komplexu I na ubichinon. To zabraňuje NADH, aby byly převedeny do použitelné buněčné energie (ATP).

Rotenon se získává extrakcí z kořenů a stonků několika tropických a subtropických rostlin, zejména z rodů lonchokarpus (Lonchocarpus) a kožnatec (Derris).

Některé z rostlin obsahujících rotenon:

• kožnatec Derris elliptica – jihovýchodní Asie a jihozápadní ostrovy v Tichomoří
• kožnatec Derris involuta – jihovýchodní Asie a jihozápadní ostrovy v Tichomoří
• divizna velkokvětá (Verbascum densiflorum)– Evropa (rotenon je obsažen v semenech)
• lonchokarpus Lonchocarpus urucu ) – Jižní Amerika
• lonchokarpus Lonchocarpus utilis – Jižní Amerika
• Mundulea sericea – Jižní Afrika
• pachyrhizus Pachyrhizus erosus – Severní Amerika
• piscidie Piscidia piscipula – Florida, Karibik
• koželusk Tephrosia virginiana – Severní Amerika

Rotenon je zařazen Světovou zdravotnickou organizací jako středně nebezpečný. Je mírně toxický pro člověka a jiné savce, ale velmi toxický pro vodní hmyz a ryby. Vyšší toxicita u ryb a hmyzu je způsobena tím, že lipofilní rotenon se snadno vstřebává přes žábry nebo průdušnice, ale obtížně kůží nebo prostřednictvím trávicího traktu. Rotenon je toxický pro erytrocyty in vitro.

Nejnižší smrtelná dávka pro dítě je 143 mg / kg. Lidská úmrtí, která jsou připisována rotenonu jsou vzácná, protože je dráždivý a vyvolává zvracení. Úmyslné požití rotenon může mít smrtelné následky.

Sloučenina se rozkládá slunečním zářením a volně v životním prostředí vydrží většinou 6 dní. Oxiduje se na rotenolon, který je zhruba o řád méně toxický než rotenon. Rozklad ve vodě závisí na několika faktorech – teplotě, pH, tvrdosti vody a slunečním záření. Poločas rozkladu v přírodních vodách se pohybuje od půl dne při 24 °C do 3,5 dne při 0 °C.

Rotenon je klasifikován podle Národního ekologického programu USDA jako nesyntetický a bylo povoleno jej používat a vyrábět do roku 2005, kdy byl odstraněn ze seznamu povolených látek kvůli obavám z jeho nebezpečnosti.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Rotenone na anglické Wikipedii.