Kyselina šťavelová

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu, její systematický název je kyselina ethandiová. Lidový název je „jetelová sůl“. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu, šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Kyselina šťavelová

Strukturní vzorec kyseliny šťavelové

Obecné
Systematický název ethandiová kyselina
Triviální název kyselina šťavelová
Ostatní názvy kyselina oxalová
Anglický název oxalic acid
Funkční vzorec (COOH)2
Sumární vzorec C2H2O4
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 144-62-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-634-3
Indexové číslo 607-006-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát)
Teplota sublimace 157 °C
Hustota 1,9 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=1,27, pKa2=4,27
Rozpustnost ve vodě rozpustná
Bezpečnost

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H312 H302 H318[2]
P-věty P280 P302+352 P305+351+338[2]
R-věty R21/22
S-věty (S2) S24/25
NFPA 704
1
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná, krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Název pKa1 pKa2
kyselina mravenčí 3,75 –
kyselina šťavelová 1,27 4,27
kyselina malonová 2,85 5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap.

Příprava oxidu uhelnatého

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 → CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O 2−
4  s předponou oxalato-.

Bezpečnost

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, což vede k jejich selhání. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít k neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[3] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[4]

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[5]

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalic acid na anglické Wikipedii.

  1. Oxalic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Bezpečnostní list
  3. Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
  4. Oxalic acid - ICSC
  5. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.