Indukční efekt

Indukční efekt (též induktivní efekt) je změna elektronové hustoty působením substituentu s rozdílnou elektronegativitou. K této změně dochází vlivem polarizace vazby, která indukuje parciální náboje. Jejich vliv se dále šíří po σ-vazbách a rychle slábnou (vzdálenost 2-3 vazeb).

Záporný indukční efekt

Substituenty s -I efektem
-O⁺R₂ > -N⁺R₃ > -P⁺R₃ > -As⁺R₃ > -Sb⁺R₃
-O⁺R₂ > -S⁺R₂ > -Se⁺R₂ > -Te⁺R₂
=N⁺R₂ > -N⁺R₃ > -NO₂ > -NR₂
-SO₂R > -SO₃ > -SOR > -SR
-F > -OR > -NR₂ > -CR₃
-F > -Cl > -Br > -I
≡N > =NR > -NR₂
-C≡CH > -CH=CH₂ > -CH₂-CH₃

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji než vodík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný indukční efekt -I.

X^δ−←CH₂^δ+←CH₂^δδ+←CH₂^δδδ+—CH₂—CH₃

Kladný indukční efekt

Substituenty s +I efektem
-N⁻R > -O⁻ > -S⁻
-C(CH₃)₃ > -CH(CH₃)₂ > -CH₂CH₃ > -CH₃
Kovy

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji než vodík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný indukční efekt +I.

Y^δ+→CH₂^δ−→CH₂^δδ−→CH₂^δδδ−—CH₂—CH₃

Projevy

Indukční efekt se projevuje v následujících případech:

-I efekt zvyšuje kyselost karboxylových kyselin (dochází k větší polarizaci vazby O-H).
Podle vlivu indukčního efektu spolu s mezomerním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd.
Indukční efekt způsobuje reaktivitu Grignardových činidel.

Literatura

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980
Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. ISBN 80-7194-905-1

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.