Octan rtuťnatý

Octan rtuťnatý je organická sloučenina se vzorcem Hg(O2CCH32, zkráceně Hg(OAc)2. Používá se na přípravu organických sloučenin rtuti z nenasycených organických prekurzorů.

Octan rtuťnatý

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název octan rtuťnatý
Funkční vzorec (CH3COO)2Hg
Sumární vzorec C4H6O4Hg
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 1600-27-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 209-766-2
PubChem 15337
ChEBI 33211
SMILES [Hg+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C
InChI 1S/2C2H4O2.Hg/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
Číslo RTECS AI8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost 318,68 g/mol
Teplota tání 178 až 180 °C (451 až 453 K)[1]
Teplota varu rozkládá se[1]
Hustota 3,27 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 25 g/100 ml (10 °C)
100 g/100 ml (100 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru
Bezpečnost

GHS06

GHS08

GHS09
[1]
H-věty H300 H310 H330 H373 H400 H410}[1]
P-věty P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+310 P302+350 P304+340 P310 P314 P320 P321 P322 P330 P361 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Octan rtuťnatý je krystalická pevná látka skládající se z jednotlivých molekul Hg(OAc)2, ve kterých mají vazby Hg-O délku 207 pm. Strukturu vytvářejí také tři slabé mezimolekulové vazby Hg···O o délkách kolem 275 pm, což vede k mírně narušené čtvercově pyramidální koordinační geometrii na Hg centru.[2]

Reakce

Na areny lze navázat rtuť reakcí s Hg(OAc)2. Jedna octanová skupina (OAc) zůstává navázána na rtuť, lze ji ovšem snadno odstranit reakcí s chloridem:[3]

C6H5OH + Hg(OAc)2 → C6H4(OH)-2-HgOAc + HOAc
C6H4(OH)-2-HgOAc + NaCl → C6H4(OH)-2-HgCl + NaOAc

Rtuťnatá centra se mohou vázat na alkeny a tím indukovat adice hydroxidů a alkoxidů; například reakcí methylakrylátu s octanem rtuťnatým v methanolu vzniká α-merkuriester:[4]

Hg(OAc)2 + CH2=CHCO2CH3 + CH3OH → CH3OCH2CH(HgOAc)CO2CH3 + HOAc

Díky vysoké afinitě rtuťnatých sloučenin k sirným ligandům může být Hg(OAc)2 použit k odstranění thiolových chránicích skupin v organické syntéze a k přeměně thiokarbonátových esterů na dithiokarbonáty:

(RS)2C=S + H2O + Hg(OAc)2 → (RS)2C=O + HgS + 2 HOAc

Octan rtuťnatý může rovněž být použit k oxymerkuračním reakcím.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mercury(II) acetate na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
  2. R. Allmann. Die Struktur des Quecksilber(II)-acetats. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 1973, s. 366–373. DOI 10.1524/zkri.1973.138.jg.366.
  3. F. C. Whitmore; E. R. Hanson. o-chloromercuriphenol. Organic Syntheses. 1925, s. 13. DOI 10.15227/orgsyn.004.0013.
  4. Dl-SERINE. Organic Syntheses. 1940, s. 81. DOI 10.15227/orgsyn.020.0081. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.