Kyselina slizová

Kyselina slizová (též kyselina meso-galaktarová) je derivátem galaktózy, u kterého jsou oba koncové uhlíkové atomy (C1 a C6) oxidovány na karboxylové skupiny (patří tedy mezi aldarové kyseliny). Vyrábí se oxidací galaktózy nebo galaktózu obsahujících sloučenin či derivátů galaktózy, jako jsou laktóza, galaktitol a 5-deoxyinositol, kyselinou dusičnou.

Kyselina slizová

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanová kyselina
Triviální název Kyselina slizová, kyselina meso-galaktarová
Sumární vzorec C6H10O8
Vzhled krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 526-99-8
PubChem 3037582
SMILES [C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@@H](C(=O)O)O)O
InChI 1/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4-
Vlastnosti
Molární hmotnost 210,1388 g/mol
Teplota tání 230 °C (503 K)
Rozpustnost ve vodě rozpustná (v chladné vodě jen slabě)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v ethanolu
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce

Kyselina slizová reaguje při teplotě 140 °C s pyridinem za vzniku kyseliny alloslizové. S koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou vytváří furfuralovou dikarboxylovou kyselinu, zatímco při zahřívání se sulfidem barnatým se přeměňuje na thiofenkarboxylovou kyselinu. Amonná sůl kyseliny slizové se při suché destilaci rozkládá za vzniku oxidu uhličitého, amoniaku, pyrrolu a dalších sloučenin. Reakcí kyseliny slizové se silnými zásadami vzniká kyselina šťavelová.

S hydrogensíranem draselným a kyselinou chlorovodíkovou vzniká z kyseliny slizové dehydratací a dekarboxylací 3-hydroxy-2-pyron.

Použití

Kyselina slizová se používá jako prekurzor kyseliny adipové při výrobě nylonu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mucic acid na anglické Wikipedii.

  1. Galactaric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

Související články

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.