Galaktóza
Galaktóza (v chemickém názvosloví sacharidů galaktosa, zkr. Gal) (z řeckého [του] γάλακτος, [tou] gálaktos, „z mléka“) je monosacharid s šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Nejvýznamnějším zdrojem galaktosy v přírodě je laktóza (mléčný cukr) – disacharid β-D-galaktopyranosyl-(1→4)-β-D-glukopyranosa. Galaktóza a ještě častěji její deriváty se vyskytují v mnoha oligo- a polysacharidech (N-vázané oligosacharidy laktosaminového a hybridního typu, keratansulfát, chondroitin sulfáty,...). Fyziologicky důležitým derivátem je fukóza, systematicky 6-deoxy-L-galaktosa. Galaktóza se vyskytuje v různých sliznicích těla.
| Galaktosa | |
|---|---|
Cyklická forma galaktózy, β-D-galaktopyranosa | |
Lineární forma | |
| Obecné | |
| Systematický název | 6-(hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (hemiacetalová forma) |
| Triviální název | galaktóza, galaktosa |
| Sumární vzorec | C6H12O6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 26566-61-0 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 180,08 g/mol |
| Teplota tání | 167 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
Galaktóza je hexóza a má stejně jako všechny hexózy sumární vzorec C6H12O6. Je stereoizomerem (přesněji řečeno C4-epimerem) glukózy a patří do podskupiny aldohexóz.
Chování ve vodném roztoku
Ve vodném roztoku dochází částečně k intramolekulárnímu uzavření kruhu, čímž se ustavuje rovnováha mezi aldoformou a oběma formami cyklickými – galaktofuranózou (pětičlenný cyklus) a galaktopyranózou (šestičlenný cyklus).:[1]
| D-Galaktosa | ||
|---|---|---|
| Obecný vzorec | Haworthův vzorec | |
 |
 α-D-galaktofuranosa <1 % |
 β-D-galaktofuranosa <1 % |
 α-D-galaktopyranosa 27 % |
β-D-galaktopyranosa 73 % | |
Polarizace světla
- α-D-galaktopyranosa (= šestičlenný kruh): [α]20°/D = +150,7°
- β-D-galaktopyranosa: [α]20°/D = +52,8°
Galaktóza vykazuje mutarotaci. Úhel polarizovaného světla ve vodném roztoku: [α]20°/D = +80,2°
Výskyt
Galaktóza se vyskytuje vedle monosacharidické formy také jako součást di-, oligo- a polysacharidů (laktózy, rafinózy) a jiných biochemických látek.
Jako součást mateřského mléka je důležitým zdrojem energie pro kojence. Galaktóza se resorbuje v tenkém střevě a v játrech je buď odbourávána enzymem galaktosidázou, nebo uridindifosfátglukózou přeměněna na glukózu-6-fosfát a zabudovávána do glykogenu.
Galaktosémie
Galaktosémie je dědičné onemocnění, při němž chybí postiženému schopnost využívat galaktosu (kvůli enzymovému defektu). Ta se potom hromadí v těle. Projevuje se hned po narození.
Energetický metabolismus
Aby mohla být galaktóza využita jako energetický zdroj, musí být přivedena do obvyklých metabolických drah, v tomto případě do glykolýzy. Odbourávání galaktózy probíhá následujícím způsobem:
- Pomocí galaktokinázy (1) (+ kofaktor ATP) je galaktóza fosforylována na galaktózu-1-fosfát.
- V následujícím kroku štěpí enzym galaktóza-1-fosfát-uridyltransferáza (2) za účasti UDP-glukózy edukt na dva produkty: UDP-galaktózu a glukózu-1-fosfát. Právě tento enzym je defektní v případě galaktosémie.
- Pomocí enzymu fosfoglukomutázy (3) může být glukóza-1-fosfát přeměněn na glukóza-6-fosfát, intermediát (tj. meziprodukt) glykolýzy. Kromě toho z glukóza-1-fosfátu společně s UTP (uridintrifosfát) pomocí UDP-glukopyrofosfatázy (4) UDP-glukóza regenerována.
- Enzym UDP-glukóza-4-epimeráza (5) se stará o to, aby z UDP-galaktózy mohla být obnovena UDP-glukóza. Může obnovit reakci ve druhém kroku nebo být použita při biosyntéze glykogenu.
Biosyntéza
Probíhá přes glukózu epimerizací -OH skupiny na čtvrtém uhlíku: UDP-glukóza je nejprve dehydrogenovaná na C4 a pak zpětně stereospecificky redukovaná. Opačným procesem je možné získat z galaktózy glukózu (důležité při odbourávání galaktózy). Obě dvě reakce jsou katalyzovány enzymem UDP-galaktóza-4-epimeráza
Biologicky významné deriváty
- N-acetyl-β-D-galaktosamin (GalNAc)
- β-D-Galaktosamin (GalN)
- Galakturonová kyselina (GalA)
- L-Fukóza (6-deoxy-L-galaktóza) (L-Fuc)
N-acetylgalaktosamin
galaktosamin
kyselina galakturonová
L-fukóza
Reference
- Dr. Jürg Hunziker, „Kohlenhydratchemie“: http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html Archivováno 10. 5. 2008 na Wayback Machine. 01. April 2007
