Kyselina isomáselná
Kyselina isomáselná (též izomáselná nebo 2-methylpropionová, systematický název kyselina 2-methylpropanová) je karboxylová kyselina se vzorcem (CH3)2CH-COOH. Volná se vyskytuje v rohovníku (Ceratonia siliqua) a v kořeni prhy (Arnica dulcis), jako ethylester pak v krotonovém oleji.
Kyselina isomáselná | |
---|---|
strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 2-methylpropanová |
Triviální název | kyselina isomáselná |
Ostatní názvy | kyselina 2-methylpropionová |
Latinský název | Acidum isobutyricum |
Anglický název | Isobutyric acid |
Německý název | Isobuttersäure |
Funkční vzorec | (CH3)2CHCOOH |
Sumární vzorec | C4H8O2 |
Vzhled | kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 79-31-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-195-7 |
Indexové číslo | 607-063-00-9 |
SMILES | CC(C)C(=O)O |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 88,11 g/mol |
Teplota tání | −47 °C |
Teplota varu | 155 °C |
Hustota | 0,969 7 g/cm³ (0 °C) |
Disociační konstanta pKa | 4,84 (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H312 H302 |
R-věty | R21/22 |
S-věty | (S2) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina isomáselná je izomerem kyseliny n-máselné; mají stejný sumární vzorec C4H8 O2, ale různou strukturu molekuly.
Jedná se o kapalinu nepříjemného zápachu. Má teplotu varu 155 °C, specifickou hmotnost 0,9697 (při 0 °C) a pKa 4,84 (20 °C).
Kyselinu isomáselnou lze uměle připravovat hydrolýzou isobutyronitrilu zásadami, oxidací isobutanolu dichromanem draselným a kyselinou sírovou[2] nebo působením amalgámu sodíku na kyselinu methakrylovou. Zahřívá-li se v roztoku s kyselinou chromovou na 140 °C, vzniká oxid uhličitý a aceton. Zásaditý manganistan draselný ji oxiduje na kyselinu α-hydroxyisomáselnou, (CH3)2C(OH)-COOH. Soli kyseliny isomáselné mají větší rozpustnost ve vodě než soli kyseliny máselné.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isobutyric acid na anglické Wikipedii.
- Isobutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- I. Pierre and E. Puchot. New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale. Ann. de chim. et de phys.. 1873, roč. 28, s. 366.