Kyselina methakrylová
Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor jejích esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.
Kyselina methakrylová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-methylprop-2-enová kyselina |
Ostatní názvy | kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová |
Sumární vzorec | C4H6O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina nebo pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 79-41-4 |
PubChem | 4093 |
ChEBI | CHEBI:25219 |
SMILES | CC(C(O)=O)=C |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 86,09 g/mol |
Teplota tání | 14 - 15 °C |
Teplota varu | 161 °C |
Hustota | 1,015 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 9% |
Tlak páry | 0,7 mmHg (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Teplota vzplanutí | 77,2 °C |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylen nebo terc- butanol na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.
Může se také připravit dekarboxylací kyselina itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.
Použití
Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [2]
Reakce
Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[3]).[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[5]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methacrylic acid na anglické Wikipedii.
- Methacrylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Dostupné online.
- https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
- Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
- F. Engelhorn et al.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina methakrylová na Wikimedia Commons
- Kyselina methakrylová v Evropě[nedostupný zdroj]