Kyselina 3-dehydrochinová
Kyselina 3-dehydrochinová (její aniont se nazývá 3-dehydrochinát, zkráceně DHQ) je prvním karbocyklickým produktem v šikimátové metabolické dráze. Vytváří se z 3-deoxyarabinoheptulózonát 7-fosfátu, sedmiuhlíkaté ulonové kyseliny, působením enzymu 3-dehydrochinátsyntázy. Mechanismus uzavření kruhu je složitější, zahrnuje aldolovou kondenzaci na druhém a sedmém uhlíku.
| Kyselina 3-dehydrochinová | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyklohexankarboxylová kyselina |
| Anglický název | 3-Dehydroquinic acid |
| Sumární vzorec | C7H10O6 |
| Identifikace | |
| PubChem | 439351 |
| ChEBI | 17947 |
| SMILES | O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H](O)[C@@H]1O O=C1[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C(=O)O)C1 |
| InChI | 1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 190,15 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tato kyselina má téměř stejnou strukturu jako kyselina chinová, která se nachází v kávě, pouze hydroxyl na třetím uhlíku je zoxidovaný na ketonovou skupinu. Dalšími pěti enzymatickými reakcemi v šikimátové dráze z ní vznikne kyselina chorismová, prekurzor tyrosinu, fenylalaninu, tryptofanu a některých vitaminů jako jsou vitamín K a kyselina listová.
3-dehydrochinát může být také prekurzorem pyrrolochinolinchinonu (PQQ), alternativního redoxního koenzymu v oxidativní fosforylaci.
Metabolismus
U 3-dehydrochinátu probíhá beta-oxidace, podobně jako u mastných kyselin. Poté dojde k transaminaci vzniklého 6-oxo-3-dehydrochinátu za vzniku 6-amino-3-dehydrochinátu. Ten je následně dehydratován a redukován na 6-amino-4-desoxy-3-ketochinát, jenž reaguje s dehydroalaninem a 2-oxoglutarátem za vzniku hexahydropyrrolochinolinchinonu. Tato sloučenina je oxidována FAD na PQQ.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Dehydroquinic acid na anglické Wikipedii.