Dehydroalanin

Dehydroalanin je aminokyselina odvozená od alaninu přeměnou methylové skupiny na methylenovou. Nachází se jako pozůstatek v mikrobiálních peptidech.

Dehydroalanin

Strukturní vzorec

Model molekuly v zwitteriontové formě

Obecné
Systematický název 2-aminoprop-2-enová kyselina
Anglický název Dehydroalanine
Sumární vzorec C3H5NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS 1948-56-7
PubChem 123991
ChEBI 17123
SMILES C=C(C(=O)O)N
O=C(O)C(=C)N
InChI 1/C3H5NO2/c1-2(4)3(5)6/h1,4H2,(H,5,6)
Vlastnosti
Molární hmotnost 87,08 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura a reaktivita

Kvůli aminové skupině navázané na uhlík s dvojnou vazbou je dehydroalanin nestabilní a má sklon k tautomerizaci za vzniku kyseliny 2-iminopropanové.

Nenasycený postranní řetězec způsobuje, že dehydroalanin vytváří jen jeden izomer. Navzdory svému názvu nevzniká z alaninu, tvoří se při posttranskripčních modifikacích ze serinu a cysteinu. U těchto aminokyselin dochází k enzymatickému odštěpení vody respektive sulfanu.

Výskyt

Dehydroalanin (DHA) byl poprvé nalezen v antimikrobiálním cyklopeptidu nisinu.[1]

Tato aminokyselina se rovněž nachází v bílkovinách obsažených v potravinách, např. v kaseinu, které byly zahřívány za přítomnosti zásady jako například hydroxidu sodného. Zásady mohou dehydratovat serin za vzniku DHA.

V potravinách DHA často reaguje s lysinem za vzniku reaktivního lysinoalaninu, neobvyklé aminokyseliny, která byla objevena v domácích a komerčních jídlech a surovinách, a přespokládá se o ní, že u krys způsobuje selhání ledvin. I když se předpokládalo, že se vyskytuje v bílkovinách pouze po reakci se zásadou (například při zpracování sóji), podařilo se ji najít i v potravinových bílkovinách, které takovouto reakcí neprošly. Lysinoalanin se může tvořit v mnoha bílkovinách při zahřátí v nezásaditém prostředí.

Mnoho peptidů obsahujících dehydroalanin je toxických nebo má antibiotické vlastnosti. DHA je mimo jiné složkou mikrocystinů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dehydroalanine na anglické Wikipedii.

  1. Dawid Siodłak "α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides" Amino Acids 2015, vol. 47, pp. 1–17
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.