Kyselina chorismová
Kyselina chorismová (v aniontové formě nazývaná chorismát) je organická sloučenina, důležitý metabolický meziprodukt u rostlin a mikroorganismů. Jedná se o prekurzor:
- Aromatických aminokyselin fenylalaninu, tryptofanu a tyrosinu
- Indolu a jeho derivátů
- Kyseliny 2,3-dihydroxybenzoové používané na syntézu enterobaktinu
- Kyseliny salicylové
- Mnoha alkaloidů a dalších metabolitů
- Vitaminu K a kyseliny listové
| Kyselina chorismová | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3R,4R)-3-[(1-karboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyklohexa-1,5-dien-1-karboxylová kyselina |
| Anglický název | Chorismic acid |
| Sumární vzorec | C10H10O6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 617-12-9 |
| ChEBI | 17333 |
| SMILES | O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1 |
| InChI | 1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 226,18 g/mol |
| Teplota tání | 140 °C (413 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Biosyntéza
Kyselina chorismová (chorismát) vzniká ze šikimátu, který se postupně přemění na šikimát-3-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát.
5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát je pomocí enzymu chorismátsyntázy převeden na chorismát a fosfát.
Metabolismus
Chorismát se pomocí 4-amino-4-deoxychorismátsyntázy a 4-amino-4-deoxychorismátlyázy přeměňuje na kyselinu para-aminobenzoovou.
Chorismátlyáza přeměňuje chorismát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chorismic acid na anglické Wikipedii.
- Chorismic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina chorismová na Wikimedia Commons
Portály: Chemie | Biologie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.