Karvakrol

Karvakrol
	Strukturní vzorec karvakrolu
Obecné
Systematický název	5-isopropyl-2-methylfenol
Triviální název	karvakrol
Ostatní názvy	cymofenol
Anglický název	Carvacrol
Funkční vzorec	C6H3CH3(OH)(C3H7)
Sumární vzorec	C10H14O
Vzhled	bezbarvá až žlutá čirá viskózní kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	499-75-2
PubChem	10364
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	150,217 g/mol
Teplota tání	1 °C
Teplota varu	237,7 °C
Hustota	0,977 2 g/cm³ (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS07[1]; Varování[1]
R-věty	R22 R34
S-věty	(S2) S23 S24/25 S26 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Karvakrol (též nazývaný cymofenol, systematický název 5-isopropyl-2-methylfenol) je monoterpenový fenol s funkčním vzorcem C₆H₃(CH₃)(OH)C₃H₇. Má charakteristickou štiplavě teplou vůni dobromysli a chuť „jako pizza“[2].

Přírodní výskyt

Karvakrol je součástí esenciálního oleje dobromysli obecné (Origanum vulgare L.), oleje tymiánu, oleje získávaného z řeřichy a z bergamotu. Esenciální olej poddruhů tymiánu obsahuje mezi 5 a 75 % karvakrolu, kdežto poddruhy saturejky mají obsah 1 až 45 %. Majoránka a krétské oregano jsou bohaté na karvakrol, obsahují ho 50 %, resp. 60-80 %[3].

Biologické vlastnosti a použití

Karvakrol inhibuje růst některých kmenů bakterií, např. Escherichia coli[4] a Bacillus cereus. Jeho nízká toxicita společně s příjemnou chutí a vůní ho předurčují jako potravinové aditivum pro ochranu proti bakteriální kontaminaci[5]. U Pseudomonas aeruginosa způsobuje poškození buněčné membrány, a na rozdíl od jiných terpenů, inhibuje šíření tohoto mikroba[6]. Za příčinu antimikrobiálních vlastností se považuje narušování bakteriální membrány[7][8].

Karvakrol je potentním aktivátorem přechodného receptorového potenciálu iontových kanálů V3 (TRPV3) a A1 (TRPA1)[9]. Podání karvakrolu na jazyk člověka, stejně jako aktivace TRPV3, způsobují pocit tepla. Karvakrol navíc aktivuje, ale také rychle desenzibilizuje receptor bolesti TRPA1, což vysvětluje jeho štiplavost[9].

U potkanů je karvakrol rychle metabolizován a vyloučen. Hlavní metabolickou cestou je esterifikace fenolové skupiny kyselinou sírovou a kyselinou glukuronovou. Méně významnou cestou je oxidace koncové methylové skupiny na primární alkoholy. Po 24 hodinách lze v moči najít již jen velmi malá množství karvakrolu a jeho metabolitů, což značí téměř úplné vyloučení během jednoho dne[10].

Vnitřní smrtelná dávka LD₅₀ je 810 mg/kg (orálně, potkan), resp. 80 mg/kg (nitrožilně, myš) a 73,3 mg/kg (intraperitoneálně, myš). Pro kožní aplikaci je LD₅₀ 2 700 mg/kg (králík), pro podkožní 680 mg/kg (myš)[11].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carvacrol na anglické Wikipedii.

Carvacrol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ. Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. J. Food Prot.. 2000, roč. 63, čís. 5, s. 620–4. PMID 10826719.
De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M. Constituents of aromatic plants: carvacrol. Fitoterapia. 2004, roč. 75, čís. 7–8, s. 801–4. DOI 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M. Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods. J. Agric. Food Chem.. 2008, roč. 56, s. 3082. DOI 10.1021/jf703629s. PMID 18366181.
Ultee A, Smid EJ. Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus. Int. J. Food Microbiol.. 2001, roč. 64, čís. 3, s. 373–8. Dostupné online. PMID 11294360.
Cox SD, Markham JL. Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds. J. Appl. Microbiol.. 2007, roč. 103, čís. 4, s. 930–6. DOI 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID 17897196.
Di Pasqua R, Betts G, Hoskins N, Edwards M, Ercolini D, Mauriello G. Membrane toxicity of antimicrobial compounds from essential oils. J. Agric. Food Chem.. 2007, roč. 55, čís. 12, s. 4863–70. DOI 10.1021/jf0636465. PMID 17497876.
Cristani M, D'Arrigo M, Mandalari G, et al. Interaction of four monoterpenes contained in essential oils with model membranes: implications for their antibacterial activity. J. Agric. Food Chem.. 2007, roč. 55, čís. 15, s. 6300–8. DOI 10.1021/jf070094x. PMID 17602646.
Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE. Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels. Nat. Neurosci.. 2006, roč. 9, čís. 5, s. 628–35. DOI 10.1038/nn1692. PMID 16617338.
Austgulen LT, Solheim E, Scheline RR. Metabolism in rats of p-cymene derivatives: carvacrol and thymol. Pharmacol. Toxicol.. 1987, roč. 61, čís. 2, s. 98–102. PMID 2959918.
carvacrol 499-75-2

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Karvakrol na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_10364-1] Carvacrol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[pmid10826719-2] Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ. Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. J. Food Prot.. 2000, roč. 63, čís. 5, s. 620–4. PMID 10826719.

[pmid15567271-3] De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M. Constituents of aromatic plants: carvacrol. Fitoterapia. 2004, roč. 75, čís. 7–8, s. 801–4. DOI 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.

[pmid18366181-4] Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M. Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods. J. Agric. Food Chem.. 2008, roč. 56, s. 3082. DOI 10.1021/jf703629s. PMID 18366181.

[pmid11294360-5] Ultee A, Smid EJ. Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus. Int. J. Food Microbiol.. 2001, roč. 64, čís. 3, s. 373–8. Dostupné online. PMID 11294360.

[pmid17897196-6] Cox SD, Markham JL. Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds. J. Appl. Microbiol.. 2007, roč. 103, čís. 4, s. 930–6. DOI 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID 17897196.

[pmid17497876-7] Di Pasqua R, Betts G, Hoskins N, Edwards M, Ercolini D, Mauriello G. Membrane toxicity of antimicrobial compounds from essential oils. J. Agric. Food Chem.. 2007, roč. 55, čís. 12, s. 4863–70. DOI 10.1021/jf0636465. PMID 17497876.

[pmid17602646-8] Cristani M, D'Arrigo M, Mandalari G, et al. Interaction of four monoterpenes contained in essential oils with model membranes: implications for their antibacterial activity. J. Agric. Food Chem.. 2007, roč. 55, čís. 15, s. 6300–8. DOI 10.1021/jf070094x. PMID 17602646.

[pmid16617338-9] Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE. Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels. Nat. Neurosci.. 2006, roč. 9, čís. 5, s. 628–35. DOI 10.1038/nn1692. PMID 16617338.

[pmid2959918-10] Austgulen LT, Solheim E, Scheline RR. Metabolism in rats of p-cymene derivatives: carvacrol and thymol. Pharmacol. Toxicol.. 1987, roč. 61, čís. 2, s. 98–102. PMID 2959918.

[11] rvacrol 499-75-2