Kaprolaktam
Kaprolaktam je organická sloučenina se vzorcem (CH2)5C(O)NH. Jedná se o bezbarvou pevnou látku, chemicky o cyklický amid kyseliny kapronové (hexanové), patřící mezi laktamy. Celosvětová výroba činí okolo 2 mil. tun ročně. Kaprolaktam je prekurzorem polykaprolaktamu (nazývaného též Nylon 6), široce používaného syntetického polymeru (polyamidu).[2]
Kaprolaktam | |
---|---|
Strukturní vzorec kaprolaktamu | |
Model molekuly kaprolaktamu | |
Obecné | |
Systematický název | azepan-2-on |
Triviální název | kaprolaktam |
Ostatní názvy | ε-kaprolaktam, 1-aza-2-cykloheptanon, 2-azacykloheptanon, Capron PK4, cyklohexanon iso-oxim, Extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolaktam |
Anglický název | Caprolactam |
Německý název | Caprolactam |
Funkční vzorec | (CH2)5C(O)NH |
Sumární vzorec | C6H11NO |
Vzhled | bezbarvá až bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 105-60-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-313-2 |
Indexové číslo | 613-069-00-2 |
PubChem | 7768 |
SMILES | C1CCC(=O)NCC1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 113,16 g/mol |
Teplota tání | 68 °C |
Teplota varu | 136–138 °C (10 mmHg) |
Hustota | 1,01 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 820 g/l (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H332 H302 H319 H335 H315 |
R-věty | R20/22 R36/37/38 |
S-věty | (S2) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Použití
Z kaprolaktamu se vyrábí polymer polykaprolaktam, a to prostřednictvím polymerizace otevíráním cyklu:
- n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n
Výsledný polymer se využívá jako plast a pro výrobu syntetických vláken.
Bezpečnost
Kaprolaktam je dráždivý a slabě toxický, LD50 je 1,1 g/kg (potkan, orálně). V roce 1991 byl americkým zákonem Clean Air Act zařazen na seznam nebezpečných kontaminantů ovzduší. Následně byl v roce 1993 z tohoto seznamu odstraněn.[3] Ve vodě kaprolaktam hydrolyzuje na kyselinu aminokapronovou, která se využívá v medicíně.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caprolactam na anglické Wikipedii.
- Caprolactam. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants