Hexafluorpropan-2-ol

Hexafluorpropan-2-ol je organická sloučenina se vzorcem (CF3)2CHOH se silným zápachem. Používá se jako rozpouštědlo a meziprodukt při přípravě dalších látek. Patří mezi polární rozpouštědla a vytváří silné vodíkové vazby, díky čemuž rozpouští látky, které jsou akceptory těchto vazeb, například amidy a ethery. Je průsvitný pro ultrafialové záření.

Hexafluorpropan-2-ol

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ol
Funkční vzorec (CF3)2CHOH
Sumární vzorec C3H2F6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 920-66-1
PubChem 13529
SMILES C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O
InChI 1/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost 168,04 g/mol
Teplota tání −3,3 °C (269,8 K)
Teplota varu 58,2 °C (331,4 K)
Hustota 1,596 g/cm3
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Tlak páry 16 kPa (20 °C)
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R20/22 R34 R41
S-věty S26 S36/37/39 S45
Teplota vzplanutí >100 °C (>373 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a použití

Hexafluorpropan-2-ol se připravuje přeměnou hexafluorpropenu na hexafluoraceton, který se následně hydrogenuje:

(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH

Používá se jako rozpouštědlo některých polárních polymerů a jako surovina v organické syntéze.[2][3]

Velmi dobře rozpouští i polymery nerozpustné většině ostatních organických rozpouštědel, mimo jiné polyamidy, polyakrylonitrily, polyacetaly, polyestery (například polyglykolidy) a polyketony. Využití nachází rovněž v biochemii, kde zvyšuje rozpustnost peptidů a k monomerizaci shluků beta-skládaných listů. Díky své kyselosti (pKa = 9,3) může být použit na přípravu pufrů pro analýzu nukleových kyselin pomocí iontovopárové vysokoúčinné kapalinová chromatografie s hmotnostní spektrometrií.[4]

Význam v lékařství

Hexafluorpropan-2-ol může být prekurzorem i metabolitem inhalačního anestetika sevofluranu.

Bezpečnost

Hexafluorpropan-2-ol je těkavá žíravá kapalina, která může způsobit těžké popáleniny a dýchací potíže.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexafluoro-2-propanol na anglické Wikipedii.

  1. 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. J.-P. Bégué; D. Bonnet-Delpon; B. Crousse. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synlett. 2004, s. 18–29.
  3. Ivan A. Shuklov; Natalia V. Dubrovina; Armin Börner. Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis. Synthesis. 2007, s. 2925–2943.
  4. A. Apffel; J. A. Chakel; S. Fischer; K. Lichtenwalter; W. S. Hancock. Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry. Analytical Chemistry. 1997, s. 1320–1325.
  5. HFIP MSDS [online]. Fisher Scientific [cit. 2018-08-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-08-19. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.