Ethylmerkaptan

Ethylmerkaptan (C2H5SH) (také ethylhydrogensulfid nebo thioethanol, systematický název ethanthiol) je organická sirná sloučenina, patřící mezi thioly. Je sirnou obdobou ethanolu. Má silný, značně nepříjemný zápach, který člověk dokáže zachytit již při přítomnosti 1 molekuly ethylmerkaptanu na 2 800 000 000 molekul vzduchu (0,357 ppb). Podle Guinnessovy knihy rekordů z roku 2000 se jedná o nejintenzivněji zapáchající známou látku.[zdroj?]

Ethylmerkaptan

Model molekuly

Obecné
Systematický název ethanthiol
Ostatní názvy ethylhydrogensulfid, thioethanol
Anglický název Ethanethiol
Německý název Ethanthiol
Funkční vzorec C2H5SH
Sumární vzorec C2H6S
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-08-1
PubChem 6343
SMILES CCS
InChI 1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Číslo RTECS KI9625000
Vlastnosti
Molární hmotnost 62,134 04 g/mol
Teplota tání −148 °C, 125 K, −234 °F
Teplota varu 35 °C, 308 K, 95 °F
Hustota 0,861 7 g/cm3
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11 R20 R50
S-věty S16 S25 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Průmyslová výroba

Ethylmerkaptan lze vyrobit reakcí sulfanu H2S s plynným ethanolem v kyselém prostředí, nicméně kyselý katalyzátor nesmí reagovat se sulfanem. Tato reakce probíhá pří 400 °C, jako katalyzátor se zde používá ThO2 nebo Al2O3.[2]

C2H5OH + H2S → C2H5SH + H2O

Častěji se však vyrábí reakcí jodethanu s hydrogensulfidem sodným.

C2H5I + NaSH → C2H5SH + NaI

Reakce

Ethylmerkaptan je cenné činidlo v organické syntéze. V přítomnosti hydroxidu sodného vzniká silný nukleofil ethanthiolát sodný. Ten také vzniká při reakci s hydridem sodným.[3]

Také může hořet podle rovnice:

2 C2H5SH + 9 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 2 SO2.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethanethiol na anglické Wikipedii.

  1. Ethanethiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. BAHL, Arun; BAHL, B.S. Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: S Chand & Co Ltd, 2010. 1524 s. Dostupné online. ISBN 978-8121935159. S. 549. (anglicky)
  3. MIRRINGTON, R. N.; FEUTRILL, G. I. Orcinol Monomethyl Ether. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 859. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.