Disiamylboran
Disiamylboran (systematický název (bis(1,2-dimethylpropyl)boran, zkrácený vzorec Sia2BH) je organoboran používaný v organické syntéze k hydroboracím-oxidacím koncových alkynů za vzniku aldehydů proti Markovnikovovu pravidlu hydratací a následnou tautomerizací. Disiamylboran vykazuje větší selektivitu u koncových alkenů a alkynů než u těch vnitřních.[1]
| Disiamylboran | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | bis(1,2-dimethylpropyl)boran |
| Sumární vzorec | C10H23B |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1069-54-1 |
| PubChem | 192733 |
| SMILES | CC(C(C)C)BC(C)C(C)C |
| InChI | 1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,10 g/mol |
| Teplota tání | 35 až 40 °C (308 až 313 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Disiamylboran se připravuje hydroborací 2-methylbut-2-enu pomocí diboranu.[1] Reakce se v důsledku sterického napětí zastaví u sekundárního boranu.
Odkazy
Související články
- 9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN)
- Thexylboran, (1,1,2-trimethylpropyl)boran, ThxBH2), primární boran získávaný hydroborací tetramethylethenu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disiamylborane na anglické Wikipedii.
- ERIC J. LEOPOLD. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Org. Synth.. 1986, s. 164. DOI 10.15227/orgsyn.064.0164. (anglicky)
Portály: Chemie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.