9-borabicyklo(3.3.1)nonan
9-Borabicyklo[3.3.1]nonan, zkráceně 9-BBN, je organická sloučenina boru, používaná v organické chemii jako hydroborační činidlo. Vytváří dimer skrze hydridové můstky, který lze snadno rozdělit za přítomnosti redukovatelných substrátů.[2]
| 9-borabicyklo[3.3.1]nonan | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model struktury dimeru | |
| Obecné | |
| Systematický název | 9-borabicyklo[3.3.1]nonan |
| Ostatní názvy | 9-BBN |
| Sumární vzorec | C16H30B2 (dimer) |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 280-64-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-000-9 |
| PubChem | 6327450 |
| SMILES | B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2 |
| InChI | 1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 244,03 g/mol (dimer) |
| Teplota tání | 153 až 155 °C (426 až 428 K) |
| Hustota | 0,894 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05 | |
| H-věty | H250 H260 H314[1] |
| P-věty | P210 P222 P223 P231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+334 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P335+334 P363 P370+378 P402+404 P405 P422 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a použití
9-BBN se připravuje reakcí cyklookta-1,5-dienu s boranem; rozpouštědlem obvykle bývá diethylether:[3][4]
Tato látka je také komerčně dostupná jako roztok v tetrahydrofuranu i jako pevná látka.
9-BBN je velmi vhodný pro Suzukiovy reakce.[5][6][7]
Vysoká regioselektivita adice 9-BBN na alkeny umožňuje přípravu koncových alkoholů následným oxidačním štěpením pomocí peroxidu vodíku (H2O2) ve vodném roztoku hydroxidu draselného (KOH). Sterické efekty vyvolávané 9-BBN výrazně omezují tvorbu 2-substituovaných izomerů ve srovnání s boranem.
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane na anglické Wikipedii.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6327450
- H. C. Brown. Organic Syntheses via Boranes. New York: John Wiley & Sons, 1975. Dostupné online. ISBN 0-471-11280-1.
- John A. Soderquist; Herbert C. Brown. Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer. The Journal of Organic Chemistry. 1981, s. 4599–4600. DOI 10.1021/jo00335a067.
- SODERQUIST, John A.; ALVIN, Negron. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer. Org. Synth.. 1998. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 95. (anglicky)
- ISHIYAMA, Tatsuo; MIYAURA, Norio; SUZUKI, Akira. Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 107. (anglicky)
- A. Balog; D. Meng; T. Kamenecka; P. Bertinato; D.-S. Su; E. J. Sorensen; S. J. Danishefsky. Total Synthesis of (−)-Epothilone A. Angewandte Chemie International Edition in English. 1996, s. 2801. DOI 10.1002/anie.199628011.
- J. Liu; S. D. Lotesta; E. J. Sorensen. A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin. Chemical Communications. 2011, s. 1500. DOI 10.1039/C0CC04077K. PMID 21079876.