Dimer chlorobis(cyklookten)rhodia

Dimer chlorobis(cyklookten)rhodia
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název
Ostatní názvy	coe
Sumární vzorec	C32H56Cl2Rh2
Vzhled	červenohnědá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	12279-09-3
PubChem	53384308
SMILES	C1CCCC=CCC1.C1CCCC=CCC1.C1CCCC=CCC1.C1CCCC=CCC1.[Cl-].[Cl-].[Rh].[Rh]
InChI	1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c41-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h41-2H,3-8H2;21H;;/p-2/b42-1-;;;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	717,50 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07[1]
H-věty	H302 H312 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362+363 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimer chlorobis(cyclookten)rhodia (zkráceně coe) je organorhodná sloučenina se vzorcem Rh₂Cl₂(C₈H₁₄)₄, kde C₈H₁₄ je cis-cyklookten. Jedná se o červenohnědou pevnou látku, na vzduchu se rozkládající, která se používá jako prekurzor dalších organorhodných sloučenin, sloužících mimo jiné jako katalyzátory.

Tento komplex se reakcí ethanolového roztoku hydrátovaného chloridu rhoditého s cyklooktenem za pokojové teploty.[2] Coe lze v komplexech lehce nahradit zásaditějšími ligandy, a to snadněji než je tomu u dienových ligandů v molekulách dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu.

Katalyzátor C-H aktivace

Dimer chlorobis(cyclookten)rhodia je častým katalyzátorem C-H aktivací, což lze ukázat například na syntéze bicyklického enaminu.[3]

Příklad aktivace vazby C–H

Při syntéze analogu meskalinu se používá enantioselektivní anulace aryliminu přes aktivaci vazby C-H.[4]

Totální syntéza kyseliny lithospermové obsahuje krok nazývaný „řízená C-H funkcionalizace“, kterým vzniká vysoce funkcionalizovaný systém. Řídicí skupina, kterou je chirální neracemický imin, vyvolává vnitromolekulární alkylaci, čímž se za přítomnosti rhodia provede přeměna iminu na dihydrobenzofuran.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorobis(cyclooctene)rhodium dimer na anglické Wikipedii.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53384308
Van der Ent, A.; Onderdelinden, A. L. "Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) and di-μ-chlorobis[bis(cryclooctene)iridium] (I) complexes" Inorganic Syntheses 1973, volume 14, pp. 92-5. DOI:10.1002/9780470132456.ch18
Sirilata Yotphan; Robert G. Bergman; Jonathan A. Ellman. The Stereoselective Formation of Bicyclic Enamines with Bridgehead Unsaturation via Tandem C–H Bond Activation/Alkenylation/ Electrocyclization. Journal of the American Chemical Society. 2008, s. 2452–2453. DOI 10.1021/ja710981b. PMID 18247623.
Kateri A. Ahrendt; Robert G. Bergman; Jonathan A. Ellman. Synthesis of a Tricyclic Mescaline Analogue by Catalytic C−H Bond Activation. Organic Letters. 2003-04-01, s. 1301–1303. ISSN 1523-7060. PMID 12688744.
S. J. O'Malley; K. L. Tan; A. Watzke; R. G. Bergman; J. A. Ellman. Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C-H Bond Activation. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 13496–13497. DOI 10.1021/ja052680h. PMID 16190703.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53384308

[2] Van der Ent, A.; Onderdelinden, A. L. "Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) and di-μ-chlorobis[bis(cryclooctene)iridium] (I) complexes" Inorganic Syntheses 1973, volume 14, pp. 92-5. DOI:10.1002/9780470132456.ch18

[3] Sirilata Yotphan; Robert G. Bergman; Jonathan A. Ellman. The Stereoselective Formation of Bicyclic Enamines with Bridgehead Unsaturation via Tandem C–H Bond Activation/Alkenylation/ Electrocyclization. Journal of the American Chemical Society. 2008, s. 2452–2453. DOI 10.1021/ja710981b. PMID 18247623.

[4] Kateri A. Ahrendt; Robert G. Bergman; Jonathan A. Ellman. Synthesis of a Tricyclic Mescaline Analogue by Catalytic C−H Bond Activation. Organic Letters. 2003-04-01, s. 1301–1303. ISSN 1523-7060. PMID 12688744.

[5] S. J. O'Malley; K. L. Tan; A. Watzke; R. G. Bergman; J. A. Ellman. Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C-H Bond Activation. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 13496–13497. DOI 10.1021/ja052680h. PMID 16190703.