Diisopropylamin

Diisopropylamin je organická sloučenina se vzorcem (Me2CH)2NH (Me = methyl), patřící mezi sekundární aminy; za standardních podmínek bezbarvá kapalina. Jeho lithná sůl, diisopropylamid lithný, se používá jako reaktant v organické syntéze.

Diisopropylamin

Model molekuly

Obecné
Systematický název N-(propan-2-yl)propan-2-amin
Funkční vzorec (CH3(CH)CH3)2NH
Sumární vzorec C6H15N
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-18-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-558-5
PubChem 7912
SMILES CC(C)NC(C)C
InChI 1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3
Číslo RTECS IM4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost 101,19 g/mol
Teplota tání −61 °C (212 K)[1]
Teplota varu 84 °C (357 K)[1]
Hustota 0,717 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 11 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry 10,6 kPa[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[1]
H-věty H225 H302 H314 H332[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310+312 P321 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí −1 °C (272 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce a použití

Diisopropylamin je často používaným nukleofilem v organické syntéze.[2]

Jedná se o selektivnější nukleofil, než je například dimethylamin.[3]

Tato látka reaguje s organolithnými sloučeninami za vzniku diisopropylamidu lithného (LDA). LDA je silná nenukleofilní zásada.[4]

Hlavní průmyslové využití má diisopropylamin při výrobě herbicidů diallátu a triallátu, také se z něj získávají sulfenamidy používané při vulkanizaci kaučuku.[5]

Diisopropylamin se také používá na přípravu N,N-diisopropylethylaminu alkylací diethylsulfátem.[6]

Bromid odvozený od diisopropylaminu, diisopropylamoniumbromid, je za pokojové teploty ferroelektrický.[7]

Příprava

Diisopropylamin je komerčně dostupný, ovšem lze jej také připravit redukční aminační reakcí acetonu s amoniakem za katalýzy upraveným oxidem měďnatým (nejčastěji se jedná o chromitan měďnatý):

[8][9]

NH3 + 2 (CH3)2CO + 2 H2 → C6H15N + 2 H2O

Suchý diisopropylamin lze získat oddestilováním z hydroxidu draselného (KOH) nebo vysoušením se sodíkovým drátem.[10]

Toxicita

Diisopropylamin může způsobit popáleniny při jakémkoliv vystavení se této látce. Vdechnutí par o vyšších koncentracích může mít za následek bolet hlavy, nevolnost, únavu a zvracení.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diisopropylamine na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7912
  2. John E. McMurry; Jack Melton. Conversion of Nitro to Carbonyl by Ozonolysis of Nitronates: 2,5-Heptanedione. Organic Syntheses. 1977, s. 36. DOI 10.15227/orgsyn.056.0036.
  3. Scott Denmark; Pavel Ryabchuk; Min Chi Hyung; Anastassia Matviitsuk. Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification. Organic Syntheses. 2019, s. 400–417. DOI 10.15227/orgsyn.096.0400. PMID 34526731.
  4. George M. Rubottom; John M. Gruber; Henrik D. Juve; Dan A. Charleson. α-Hydroxy Ketones from the Oxidation of Enol Silyl Ethers with m-Chloroperbenzoic Acid: 6-Hydroxy- 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one. Organic Syntheses. 1986, s. 118. DOI 10.15227/orgsyn.064.0118.
  5. Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2000-06-15. ISBN 978-3527303854. DOI 10.1002/14356007.a02_001. Kapitola Amines, Aliphatic.
  6. Siegfried Hünig; Max Kiessel. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958-04-01. ISSN 0009-2940. DOI 10.1002/cber.19580910223.
  7. FU, Da-Wei; CAI, Hong-Ling; LIU, Yuanming; YE, Qiong; ZHANG, Wen; ZHANG, Yi; CHEN, Xue-Yuan. Diisopropylammonium Bromide Is a High-Temperature Molecular Ferroelectric Crystal. Science. 2013-01-25, s. 425-428. ISSN 0036-8075. DOI 10.1126/science.1229675. PMID 23349285. (anglicky)
  8. Karl Löffler. Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1910-04-01. Dostupné online. ISSN 0365-9496. DOI 10.1002/cber.191004302145.
  9. Šablona:Cite patent
  10. W. L. F. Armarego; D. D. Perrin. Purification of Laboratory Chemicals. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 1996-10-16. ISBN 978-0750628396.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.