Cykloheptanon
Cykloheptanon ((CH2)6CO, sumární vzorec C7H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.
| Cykloheptanon | |
|---|---|
chemický vzorec cykloheptanonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | Cykloheptanon |
| Ostatní názvy | suberon |
| Anglický název | Cycloheptanone |
| Německý název | Cycloheptanon |
| Funkční vzorec | (CH2)6CO |
| Sumární vzorec | C7H12O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 502-42-1 |
| PubChem | 10400 |
| SMILES | O=C1CCCCCC1 |
| InChI | 1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,17 g/mol |
| Teplota tání | −16,4 °C |
| Teplota varu | 179–181 °C |
| Hustota | 0,949 g/cm3 (20 °C) |
| Index lomu | 1,447 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R41 |
| S-věty | S23, S24/25, S26, S39 |
| NFPA 704 |  2
1
0
|
| Teplota vznícení | 56 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault z vápenatých solí kyseliny suberové:
Ca(O2C(CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO.[2]
Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400–450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.[3]
Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.[4]
Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.
Použití a reakce
Použití
Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptanone na anglické Wikipedii.
- Cycloheptanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
- Ullmann|author = Siegel, H.; Eggersdorfer, M.|title = Ketones|doi = 10.1002/14356007.a15_077
- OrgSynth|prep = cv4p0221|author = Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.|title = Cycloheptanone|collvol = 4|collvolpages = 221|year = 1963
- Dicarboxylic Acids. Archivováno 7. 9. 2011 na Wayback Machine
