Bis(pinakoláto)dibor

Bis(pinakoláto)dibor (zkráceně B2pin2, kde pin = pinakol) je chemická sloučenina obsahující dva atomy boru a dva pinakolátové ligandy. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech, která se používá na přípravu pinakolboronových esterů využívaných v organické syntéze. Na rozdíl od jiných sloučenin diboru není B2pin2 citlivý na vlhkost a lze jej skladovat za přístupu vzduchu.[2]

Bis(pinakoláto)dibor

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název oktamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
Ostatní názvy B2pin2
Sumární vzorec C12H24B2O4
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 73183-34-3
PubChem 2733548
SMILES B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
InChI 1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 253,94 g/mol
Teplota tání 137 až 140 °C (410 až 413 K)
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
H-věty H302 H314 H315 H317 H319 H332 H335 H341}[1]
P-věty P201 P202 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P330 P331 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze získat reakcí tetrakis(dimethylamino)diboru s pinakolem v kyselém prostředí.[2] Délka vazeb B-B činí 171,1(6) pm.

Jinou možnost představuje dehydrogenace pinakolboranu:[3]

2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

Reakce
Pinakolboran, reaktant podobný bis(pinakoláto)diboru

Vazby B-B se adují na alkeny a alkyny za tvorby 1,2-diborylovaných alkanů a alkenů. Pomocí různých organorhodiových nebo organoiridiových katalyzátorů je lze také navazovat na nasycené uhlovodíky:[4]

CH3(CH2)6CH3 + [pinB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin

Tyto reakce probíhají přes borylové komplexy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(pinacolato)diboron na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2733548
  2. TATSUO ISHIYAMA; MIKI MURATA; TAKA-AKI AHIKO; NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 115. (anglicky)
  3. Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.
  4. Xinyu Liu "Bis(pinacolato)diboron" Synlett 2003, pp 2442–2443 DOI:10.1055/s-2003-43344
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.