Beta-propiolakton

β-propiolakton (systematický název oxetan-2-on) je organická sloučenina ze třídy laktonů, se čtyřčlenným kruhem. Jedná se o čirou, bezbarvou, vysoce toxickou kapalinu se slabou sladkou vůní. Je dobře mísitelný s vodou, ethanolem, acetonem, diethyletherem a chloroformem.[2][3] Slovo propiolakton se obvykle používá pro tuto sloučeninu, může ovšem označovat také α-propiolakton.

β-propiolakton
Strukturní vzorec β-propiolaktonu
Obecné
Systematický název	oxetan-2-on
Triviální název	propiolakton
Ostatní názvy	2-oxetanon, propan-3-lakton
Anglický název	β-Propiolactone
Německý název	β-Propiolacton
Sumární vzorec	C3H4O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	57-57-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-340-1
Indexové číslo	606-031-00-1
SMILES	O=C1OCC1
InChI	1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,06 g/mol
Teplota tání	−33,4 °C
Teplota rozkladu	162 °C
Hustota	1,146 g/cm³
Index lomu	1,413 1
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H350 H330 H319 H315
R-věty	R45 R26 R36/38
S-věty	S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

β-propiolakton je „důvodně podezřelý z karcinogenity pro člověka“ (IARC, 1999).[2] Dříve se široce používal při výrobě kyseliny akrylové a jejích esterů, byl však vytlačen bezpečnějšími a levnějšími alternativami. β-propiolakton má dezinfekční účinky a používá se pro sterilizaci krevní plazmy, vakcín, tkáňových štěpů, chirurgických nástrojů a enzymů.[2] Hlavním dnešním použitím β-propiolaktonu je jako surovina pro syntézu jiných chemických sloučenin.

S vodou β-propiolakton pomalu reaguje a hydrolyzuje za vzniku kyseliny 3-hydroxypropionové (hydrakrylové).