Amfetamin
Amfetamin patří spolu s příbuzným metamfetaminem mezi stimulační látky (stimulanty) zvyšující hladinu neuromediátorů noradrenalinu (norepinefrinu), serotoninu, a dopaminu v mozku.[1] Využívá se v léčbě poruchy pozornosti s hyperaktivitou (ADHD) zejména u dětí, dále při léčbě úrazů mozku, narkolepsie a chronického únavového syndromu. Původně se používal i jako anorektikum k potlačení hladu a snížení tělesné hmotnosti.
Amfetamin | |
---|---|
Název (INN) | Amfetamin |
Název podle IUPAC | (RS)-1-fenylpropan-2-amin |
Kódy | |
Číslo CAS | 300-62-9 |
Klasifikace ATC | N06BA01 |
ChEMBL ID | CHEMBL405 |
ChemSpider ID | 13852819 |
PubChem | 3007 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C9H13N1 |
SMILES | CC(CC1=CC=CC=C1)N |
InChI | InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 |
Molární hmotnost | 135,21 g/mol |
Teplota tání | 280 °C |
Teplota varu | 203 °C |
Hustota | 936 000 g/m³ |
Farmakologie | |
Indikace | ADHD, narkolepsie a obezita |
Metabolismus | játra |
Vylučování | převážně ledvinami, značná část nezměněna |
Biologický poločas | 12 hod. pro d-izomer, 13 hod. pro l-izomer |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Často je využíván jako rekreační droga, například pod názvem Speed. Jeho triviální název je odvozen od jednoho z možných chemických názvů: alfa-methylfenethylamin. Výraz amfetamin zároveň označuje třídu sloučenin odvozených od této základní chemické struktury.
Historie
Amfetamin byl poprvé připraven v roce 1887 rumunským chemikem Lazărem Edeleanuem v Německu.[2] Tato látka neměla žádné terapeutické využití až do roku 1929, kdy ji britský farmakolog Gordon Alles připravil znovu jako náhražku efedrinu. V roce 1933 začala firma Smith, Kline and French amfetamin prodávat pod názvem Benzedrine jako dekongestant. Během druhé světové války byl amfetamin často podáván vojákům pro potlačení únavy. V dalších desetiletích se čím dál častěji objevovaly zprávy o zneužívání amfetaminu, kvůli kterým Americký úřad pro potraviny a léčiva FDA v roce 1965 omezil jeho předepisování pouze k léčbě vybraných poruch funkce centrální nervové soustavy. Nejen v USA se nicméně tato látka hojně zneužívá dodnes a syntetizuje se v četných ilegálních laboratořích po celém světě. Její příprava je ostatně poměrně jednoduchá. Farmaceutické společnosti ji nabízely nebo nabízejí např. pod obchodními názvy Psychoton, Aktedron, Astedrin, Benzedrin, Elastenon, Dexedrin, Ephodyn, Isoamin, Isomyn, Mecodrin, Ortedrine, Phenamin či Sympamin.
Účinky
Tělesné účinky
Amfetamin vyvolává nebo může vyvolat snížení chuti k jídlu, změněné smyslové vnímání, hyperaktivitu, mydriázu, zrudnutí pokožky, neklid, sucho v ústech, bolest hlavy, tachykardii, zvýšení dechové frekvence, hypertenzi, zvýšenou teplotu, pocení, průjem, zácpu, rozostřené vidění, závratě, nekontrolovatelné pohyby, nespavost, znecitlivění, bušení srdce a arytmii. Po užití vysokých dávek může amfetamin vyvolat křeče. Mezi jeho hlavní účinky patří zúžení cév, které vede např. ke zhoršení erekce nebo k erektilní dysfunkci.[3]
Psychické účinky
Amfetamin může vyvolat úzkost nebo nervozitu (zvýšením hladiny noradrenalinu),[4] euforii, pocit tvořivého myšlení (často falešný), pocit zvýšené energie a blaženosti, pocit zvýšené pozornosti, nadřazenosti, emoční labilitu, hovornost, agresivitu, paranoiu a někdy i amfetaminovou psychózu, zvlášť při chronickém zneužívání a po vysokých dávkách.[5] Účinky jsou podobné jako u ostatních stimulantů na bázi amfetaminu a u kokainu. Ve srovnání s metamfetaminem (pervitinem) trvají tělesné i psychické účinky amfetaminu podstatně kratší dobu (4 až 8 hodin).
Abstinenční příznaky
Abstinence po chronickém zneužívání amfetaminu může způsobit úzkost, depresi, neklid, únavu, nadměrnou spavost, zvýšenou chuť k jídlu, psychózu a myšlenky na sebevraždu.[6]
Předávkování
Amfetamin může ve vysokých dávkách vyvolat řadu nežádoucích účinků včetně psychózy, bolesti na hrudi a hypertenze.
Závislost a návyk
Látková tolerance se při zneužívání amfetaminu vyvíjí rychle, takže uživatel musí k dosažení stejného účinku zvyšovat dávky.[7] Amfetamin nevyvolává tělesnou (somatickou) závislost, ale abstinenční syndrom je i tak pro uživatele velmi nepříjemný. [8][9][10][11][12][13] Mnozí uživatelé se snaží abstinenční příznaky oddálit pomocí další dávky, čímž se dostávají do velmi nebezpečného cyklu, kdy až několik dní nespí a poté pro uklidnění užívají např. alkohol, benzodiazepiny, barbituráty nebo i opiáty. Chroničtí uživatelé někdy amfetamin aplikují injekčně. Pak je navíc ohrožují infekční a cévní onemocnění i snazší předávkování.
Farmakologie
Chemické vlastnosti
Amfetamin je chirální sloučenina. Racemická směs, která vzniká při většině jeho syntéz, může být rozdělena na dva optické isomery: levo- a dextro-amfetamin (l-amfetamin a d-amfetamin). Od struktury amfetaminu se odvozují struktury dalších významných psychoaktivních látek, například empatogenů MDA a MDMA (známého jako extáze) nebo efedrinu. Amfetamin se obvykle užívá ve formě soli, většinou jako síran.
Farmakodynamika
Oba optické isomery amfetaminu se vážou na membránové přenašeče pro monoaminové neuromediátory, čímž zvyšují mimobuněčnou koncentraci biogenních aminů noradrenalinu, serotoninu a dopaminu. Podle některých hypotéz ovlivňuje d-amfetamin hlavně dopaminoergní systém, zatímco l-amfetamin ovlivňuje spíše noradrenergní systém.
Reference
- Rang and Dale, Pharmacology
- Edeleanu L. "Uber einige Derivate der Phenylmethacrylsaure und der Phenylisobuttersaure". Ber Deutsch Chem Ges. 1887;Vol 20:616.
- Whenever I take speed my penis appears to shrink. Is there a link? What's going on?. www.thesite.org [online]. [cit. 2009-01-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-19.
- Amphetamine Side Effects drugs.com
- Amphetamines Dangers - Are Amphetamines Dangerous? - What are the Dangers?
- Symptoms of Amphetamine withdrawal - WrongDiagnosis.com
- Amphetamines: Drug Use and Abuse: Merck Manual Home Edition [html]. Merck. Dostupné online.
- Reference on lack of physical dependence.. www.sa.psu.edu [online]. [cit. 2009-01-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-04-17.
- Leith N, Kuczenski R. Chronic amphetamine: tolerance and reverse tolerance reflect different behavioral actions of the drug. Pharmacol Biochem Behav. 1981, roč. 15, čís. 3, s. 399–404. Dostupné online. DOI 10.1016/0091-3057(81)90269-0. PMID 7291243.
- Chaudhry I, Turkanis S, Karler R. Characteristics of "reverse tolerance" to amphetamine-induced locomotor stimulation in mice. Neuropharmacology. 1988, roč. 27, čís. 8, s. 777–81. Dostupné online. DOI 10.1016/0028-3908(88)90091-3. PMID 3216957.
- Chronic Amphetamine Use and Abuse
- Sax KW, Strakowski SM. Behavioral sensitization in humans. J Addict Dis.. 2001, roč. 20, čís. 3, s. 55–65. Dostupné online. DOI 10.1016/0006-3223(95)00497-1. PMID 11681593.
- I. Boileau, A. Dagher, M. Leyton, R. N. Gunn, G. B. Baker, M. Diksic and C. Benkelfat. Modeling Sensitization to Stimulants in Humans: An [11C]Raclopride/Positron Emission Tomography Study in Healthy Men. Arch Gen Psychiatry. 2006, roč. 63, čís. 12, s. 1386–1395. Dostupné online. DOI 10.1001/archpsyc.63.12.1386. PMID 17146013.
Externí odkazy
- Galerie amfetamin na Wikimedia Commons
- Obrázky, zvuky či videa k tématu amfetamin na Wikimedia Commons
- https://web.archive.org/web/20090123064732/http://ar2006.emcdda.europa.eu/cs/page008-cs.html
- http://www.drogy.net/
- http://www.drogy-info.cz/
- List of 504 Compounds Similar to Amphetamine (PubChem)
- EMCDDA drugs profile: Amphetamine (2007)
- Drugs.com - Amphetamine
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.