3-nitrochlorbenzen

3-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

3-nitrochlorbenzen

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1-chlor-3-nitrobenzen
Anglický název 3-nitrochlorobenzene
Sumární vzorec C6H4ClNO2
Vzhled světle žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 121-73-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-496-1
PubChem 8489
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI 1/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost 157,55 g/mol
Teplota tání 43 až 47 °C (316 až 320 K)
Teplota varu 236 °C (509 K)
Hustota 1,534 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v acetonu a horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost

GHS06

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34–36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63–65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Jelikož je výše uvedený způsob pro výrobu 3-izomeru málo účinný, tak se nejčastěji používá chlorace nitrobenzenu. Reakce probíhá za přítomnosti sublimovanho katalyzátoru v podobě železité soli při teplotě 33–45 °C.

Získávání čistého 3-nitrochlorbenzenu je obtížné, jelikož se při chloraci nitrobenzenu tvoří i další izomery, které mají podobné fyzikální vlastnosti. Usnadnit jej lze hydrolýzou aktivovaného chloru u 2- a 4- izomerů (vůči které je 3-izomer odolný).

Reakce

Na rozdíl od ostatních izomerů nitrochlorbenzenu není meta izomer aktivován nukleofilní substitucí na chlorovém centru. Na chlorovaném uhlíku 3-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci. 3-nitrochlorbenzen může být redukován na 3-chloranilin směsí Fe/HCl.

Použití

3-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. 1-Chloro-3-nitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.