2-nitrochlorbenzen

2-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 3-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

2-nitrochlorbenzen

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen
Anglický název 2-nitrochlorobenzene
Sumární vzorec C6H4ClNO2
Vzhled žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 88-73-3
SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl
InChI 1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost 157,55 g/mol
Teplota tání 33 °C (306 K)
Teplota varu 245,5 °C (518,6 K)
Hustota 1,368 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 dobře rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost

GHS06

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34-36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63-65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Reakce

Na chlorovaném uhlíku 2-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci.[2] 2-nitrochlorbenzen může být redukován na 2-chloranilin směsí Fe/HCl.

Použití

2-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin. Obě jeho reakční místa mohou být použita na přípravu o-sloučenin. Jeho derivát 2-chloranilin slouží k výrobě 3,3’-dichlorbenzidinu, který je sám prekurzorem mnoha barviv a pesticidů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. 1-Chloro-2-nitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Gerald Booth, "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.