3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd

3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd je organická sloučenina, aromatický aldehyd používaný na přípravu salenových ligandů.

3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd

Strukturní vzorec

Vzhled

Obecné
Systematický název 3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzenkarbaldehyd
Ostatní názvy 3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzaldehyd
Sumární vzorec C15H22O2
Vzhled nažloutlý prášek
Identifikace
PubChem 688023
SMILES O=Cc1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI 1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 234,33 g/mol
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Přípravu 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydu je možné provést Duffovou reakcí 2,4-di-terc-butylfenolu a hexamethylentetraminu:[2]

Reakce

Kondenzací tohoto aldehydu s různými diaminy vznikají salenové ligandy, používané v organické syntéze jako katalyzátory. Příkladem je enantioselektivní příprava ligandu Jacobsenova katalyzátoru reakcí s trans-1,2-diaminocyklohexanem; následnou reakcí s octanem manganatým a vzdušným kyslíkem se za přítomnosti zdroje chloridových iontů obnoví katalyzátor:[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. 3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 96. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.