Trans-1,2-diaminocyklohexan

trans-1,2-Diaminocyklohexan
	Strukturní vzorce obou enantiomerů trans-1,2-diaminocyklohexanu
Obecné
Systematický název	(±)-trans-cyklohexan-1,2-diamin
Ostatní názvy	1,2-diaminocyklohexan
Sumární vzorec	C6H14N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
PubChem	479307
SMILES	N[C@H]1CCCC[C@@H]1N
InChI	1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,19 g/mol
Teplota tání	14 až 15 °C (287 až 288 K)
Teplota varu	79 až 81 °C (352 až 354 K)
Hustota	0,951 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07[1]; Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

trans-1,2-Diaminocyklohexan je organická sloučenina se vzorcem C₆H₁₀(NH₂)₂. Používá se na přípravu chirálních ligandů používaných jako katalyzátory v asymetrické syntéze.[2] Získává se hydrogenací o-fenylendiaminu, při které vzniká společně s cis-izomerem. Rovněž může vzniknout jako vedlejší produkt při hydrogenaci adiponitrilu. Racemický trans-izomer lze rozdělit na enantiomery (směs (1R,2R)-1,2-diaminocyklohexanu a (1S,2S)-1,2-diaminocyklohexanu v poměru 1:1) pomocí enantiomerně čisté kyseliny vinné.[3]

Odvozené ligandy

Z (1R,2R)- nebo (1S,2S)-1,2-diaminocyklohexanu lze připravit další ligandy, jako jsou analogy salenu, používané při Jacobsenově epoxidaci, a kyselina diaminocyklohexantetraoctová.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trans-1,2-Diaminocyclohexane na anglické Wikipedii.

(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Cyrille Kouklovsky, Yves Langlois "(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003; John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00145
JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 96. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_43806-1] (1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Cyrille Kouklovsky, Yves Langlois "(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003; John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00145

[3] JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 96. (anglicky)