2-methylpyridin

2-methylpyridin (také nazývaný 2-pikolin nebo α-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je to bezbarvá kapalina nepříjemného zápachu podobného pyridinu. Používá se hlavně na výrobu 2-vinylpyridinu a nitrapyrinu.[2]

2-methylpyridin

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-methylpyridin
Ostatní názvy 2-pikolin, α-pikolin
Anglický název 2-methylpyridine
Německý název 2-Methylpyridin
Sumární vzorec C6H7N
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-06-8
PubChem 7975
SMILES Cc1ccccn1
InChI 1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 93,13 g/mol
Teplota tání −70 °C (203 K)
Teplota varu 128–129 °C (401–402 K)
Hustota 0,943 g/cm3
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita −6,47×105 μm3/g
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

2-pikolin byl první pyridinovou sloučeninou izolovanou v čisté formě, z černouhelného dehtu jej v roce1846 získal T. Anderson.[3]

V současnosti se vyrábí dvěma hlavními způsoby; kondenzací acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku; a cyklizací nitrilů a ethynu:

Reakce

Většina reakcí 2-pikolinu probíhá na methylové skupině, například při výrobě 2-vinylpyridinu, přičemž dojde ke kondenzaci s formaldehydem:

Kopolymer 2-vinylpyridinu, buta-1,3-dienu a styrenu se používá jako lepidlo. 2-pikolin je rovněž prekurzorem nitrapyrinu, který snižuje únik amoniaku z hnojiv.

oxidací 2-methylpyridinu manganistanem draselným vzniká kyselina pikolinová:

Biodegradace

2-methylpyridin je rozložitelný některými bakteriemi jako jsou Arthrobacter a aktinobakterie.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Methylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. 2-Methylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005)
  3. Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar. Edinburgh New Phil. J.. 1846, roč. XLI, s. 146–156; 291–300. Dostupné online [Free full text at Google Books]. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.