Kyselina pikolinová

Kyselina pikolinová je organická sloučenina se vzorcem C5H4N(CO2H). Jde o derivát pyridinu, na který je napojena karboxylová skupina (COOH) v poloze 2; díky tomu se jedná o izomer kyseliny nikotinové (karboxyl v poloze 3) a izonikotinové (karboxyl v poloze 4). Je to bílá pevná látka rozpustná ve vodě.

Kyselina pikolinová

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina pyridin-2-karboxylová
Sumární vzorec C6H5NO2
Vzhled bílá až nahnědlá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 98-98-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-719-7
PubChem 1018
SMILES c1ccnc(c1)C(=O)O
InChI 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost 123,11 g/mol
Teplota tání 136,5 °C (409,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,096 g/100 ml (20 °C)[1]
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H302 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Používá se v organické syntéze jako substrát při Micunobově a Hammickově reakci.[2]

Výroba

Kyselina pikolinová se vyrábí oxidací 2-methylpyridinu, jako oxidační činidlo může sloužit manganistan draselný (KMnO4).[3][4]

Biosyntéza

Kyselina pikolinová je metabolitem aminokyseliny tryptofanu, z něhož vzniká v kynureninové dráze.[5][6]

Její funkce není přesně známa, ale předpokládá se, že má řadu ochranných a imunologických účinků a také omezuje dělení buněk. Bylo také zjištěno, že na sebe váže zinečnaté a jiné dvojmocné a trojmocné ionty kovů v tenkém střevu.[7]

Použití v koordinační chemii

Kyselina pikolinová funguje jako bidentátní chelatační činidlo pro ionty chromu, zinku, manganu, mědi, železa a molybdenu.[5]

Mnohé tyto komplexy nemají náboj a jsou tak lipofilní. Zinečnatá sůl kyseliny pikolinové se používá jako doplněk stravy poskytující zdroj zinku.[5]

Pikolináty

K solím kyseliny pikolinové (pikolinátům) patří například:

  • Pikolinát chromitý
  • Pikolinát zinečnatý

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Picolinic acid na anglické Wikipedii.

  1. Picolinic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Picolinic Acid Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
  3. Šablona:Ullmann
  4. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.
  5. R. S. Grant; S. E. Coggan; G. A. Smythe. The physiological action of picolinic Acid in the human brain. International Journal of Tryptophan Research : IJTR. 2009, s. 71–79. DOI 10.4137/ijtr.s2469. PMID 22084583.
  6. L. Tan, et al. The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations. Journal of the Neurological Sciences. 2012, s. 1–8. DOI 10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820.
  7. Gary Evans. The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism. Life Chemistry Reports. 1982, s. 57–67. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-01-26.

Související články
  • Kyselina dipikolinová

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.