2,4-dinitrochlorbenzen
2,4-dinitrochlorbenzen (také DNCB, systematický název 1-chlor-2,4-dinitrobenzen) je organická sloučenina rozpustná v nepolárních rozpouštědlech. Jde o důležitou surovinu pro průmyslovou výrobu dalších sloučenin.[2]
| 2,4-dinitrochlorbenzen | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-chlor-2,4-dinitrobenzen |
| Anglický název | 2,4-Dinitrochlorobenzene |
| Sumární vzorec | C6H3ClN2O4 |
| Vzhled | žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 97-00-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-551-4 |
| PubChem | 6 |
| ChEBI | 34718 |
| SMILES | c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl |
| InChI | 1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,55 g/mol |
| Teplota tání | 54 °C (327 K) |
| Teplota varu | 315 °C (588 K) |
| Hustota | 1,6867 g/cm3 |
| Index lomu | 1,5857 (60 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v diethyletheru, benzenu a CS2 |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| Meze výbušnosti | 2 - 22 % |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
DNCB se vyrábí nitrací 4-nitrochlorbenzenu směsí kyseliny dusičné a sírové. Další způsoby, jak získat tuto sloučeninu s nižší výtěžností zahrnují chloraci 1,3-dinitrobenzenu, nitraci 2-nitrochlorbenzenu a dvojitou nitraci chlorbenzenu.
Použití
Díky přítomnosti dvou nitroskupin atom chloru v DNCB snadno podléhá nukleofilní substituci; tímto způsobem lze získat mnoho dalších sloučenin. Reakcí s hydroxidy vzniká dinitrofenol, s amoniakem dinitroanilin, s methoxidy dinitroanisol a reakcí s primárními aminy se utváří sekundární aminy.
Použití v laboratořích
DNCB se používá jako substrát při testech GST enzymové aktivity.[3] Jeho molekula je konjugována s jednou molekulou redukovaného glutathionu, který následně absorbuje elektromagnetické záření o vlnové délce 340 nm. Afinita DCNB ke každé z tříd GST je jiná a není dobrým měřítkem aktivity některých forem (jako jsou například GSTT a GSTZ).
V medicíně
DNCB lze použít k léčbě bradavic, účinnost takové léčby je 80 %.[4] Tato látka vyvolává alergickou reakci vůči viru, který bradavice způsobuje.
DNCB způsobuje hypersenzitivitu 4. typu u téměř všech lidí, kteří jsou této látce vystaveni a tak se používá k určení aktivity T-lymfocytů u pacientů.
Bezpečnost
2,4-dinitrochlorbenzen může způsobit kontaktní dermatitidu.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4-Dinitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.
- 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York.
- Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation. J Biol Chem. 1974, roč. 249, čís. 22, s. 7130–7139. PMID 4436300. (anglicky)
- Treating Warts [online]. Harvard Medical School. Dostupné online. (anglicky)
- The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB. Br. J. Dermatol.. 1986, roč. 115, čís. 6, s. 663–8. Dostupné online. DOI 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,4-dinitrochlorbenzen na Wikimedia Commons
