Dinitrobenzen
Dinitrobenzeny jsou skupina navzájem izomerních organických sloučenin skládajících se z benzenového jádra a dvou nitroskupin. Existují ve třech izomerech, kterými jsou 1,2-dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen a 1,4-dinitrobenzen; nejrozšířenější je 1,3-dinitrobenzen, jenž se používá na výrobu výbušnin.
| Dinitrobenzen | |
|---|---|
| Obecné | |
| Systematický název | Dinitrobenzen |
| Anglický název | Dinitrobenzene |
| Sumární vzorec | C6H4N2O4 |
| Vzhled | krystalická pevná látka (všechny izomery) |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 25154-54-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,11 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný (všechny izomery) |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
Všechny dinitrobenzeny jsou krystalické pevné látky. Jejich teploty varu jsou poměrně podobné, teploty tání se však liší výrazněji. Nejvyšší teplotu tání má 1,4-dinitrobenzen, jenž má nejsouměrnější molekulu.
| Dinitrobenzeny | |||
| Systematický název | 1,2-Dinitrobenzen | 1,3-Dinitrobenzen | 1,4-Dinitrobenzen |
| Ostatní názvy | o-Dinitrobenzen | m-Dinitrobenzen | p-Dinitrobenzen |
| Strukturní vzorec |  |
 |
 |
| Registrační číslo CAS | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 |
| 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) | |||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 |
| Chemický vzorec | C6H4N2O4 | ||
| Molární hmotnost | 168,11 g/mol | ||
| Magnetická susceptibilita | -65,98·10−6 cm3/mol | -70,53·10−6 cm3/mol | -68,30·10−6 cm3/mol |
| Skupenství | pevná látka | ||
| Vzhled | Bezbarvé krystaly | Nažloutlé krystaly | Bezbarvé krystaly |
| Teplota tání | 118 °C | 89,6 °C | 174 °C |
| Teplota varu | 318 °C | 297 °C | 299 °C[2] |
| Hustota | 1,565 g/cm3 (17 °C)[2] | 1,575 g/cm3 (18 °C)[2] | 1,625 g/cm3 (18 °C)[2] |
| Tlak par | 0,08 Pa (30 °C)[3] | 0,07 Pa (30 °C)[3] | |
| 0,34 Pa (50 °C)[3] | 0,23 Pa (50 °C)[3] | ||
| Rozpustnost | Nerozpustné ve vodě | ||
| Symboly nebezpečí GHS | GHS06 GHS08 GHS09 | ||
| R věty | R26/27/28-R33-R50/53 | ||
| S věty | S1/2-S28-S36/37-S45-S60-S61 | ||
Výroba
1,3-dinitrobenzen se vyrábí nitrací nitrobenzenu. Reakce probíhá za kyselé katalýzy kyselinou sírovou. Substituční efekt způsobuje, že 93 % produktů nitrace tvoří 1,3-dinitrobenzen, jelikož k nitraci dochází převážně na pozici meta. Orto a para izomer představují jenom 6 %, respektive 1 %.[4]
Reakce
Redukcí 1,3-dinitrobenzenu sulfidem sodným ve vodném roztoku vzniká 3-nitroanilin. Další redukcí železem a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) se utváří m-fenylendiamin.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dinitrobenzene na anglické Wikipedii.
- 1,3-Dinitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- FÉLIX-RIVERA, Hilsamar. Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338K temperature range. Thermochimica Acta. 2011, s. 37–43. DOI 10.1016/j.tca.2010.11.034. (anglicky))
- Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. 3. vyd. Berlin: de Gruyter, 2003. ISBN 3-11-014683-5. S. 360. (anglicky)
- Hans Beyer and Wolfgang Walter. Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. vyd. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1981. ISBN 3-7776-0356-2. S. 536, 542. (anglicky)
