2,2,2-trifluorethanol

2,2,2-Trifluorethanol (zkráceně TFE) je organická sloučenina se vzorcem CF3CH2OH. Díky zápornému indukčnímu efektu způsobovanému atomy fluoru, který má vyšší elektronegativitu než uhlík, je silnější kyselinou než ethanol. Díky vodíkovým vazbám vytváří stabilní komplexy i s heterocyklickými sloučeninami.

2,2,2-trifluorethanol

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2,2,2-trifluorethan-1-ol
Ostatní názvy trifluorethylalkohol, TFE
Sumární vzorec C2H3F3O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-89-8
PubChem 70297
ChEBI 42330
SMILES ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChI 1/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,04 g/mol
Teplota tání −43,5 °C (229,6 K)
Teplota varu 74,0 °C (347,2 K)
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS06

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R10 R20/21/22 R36/38 R62
S-věty S16 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Průmyslově se 2,2,2-trifluorethanol vyrábí hydrogenací nebo redukcí hydridy z derivátů kyseliny trifluoroctové jako jsou estery nebo acylchloridy.[2]

Také jej lze získat hydrogenolýzou sloučenin s obecným vzorcem CF3−CHOH−OR (kde R je vodík nebo alkylová skupina s jedním až osmi atomy uhlíku) za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího palladium uloženého na aktivním uhlí. Jako kokatalyzátor se často používají terciární alifatické aminy, například triethylamin.

Použití

2,2,2-Trifluorethanol se používá v organické chemii jako rozpouštědlo.[3][4] Lze v něm účinně provádět oxidace sirných sloučenin peroxidem vodíku.[5]

TFE rovněž slouží k denaturaci bílkovin.

Průmyslově se využívá jako rozpouštědlo nylonu a také ve farmacii.

Trifluorethanol je důležitým prekurzorem inhalačního anestetika isofluranu.

TFE se též používá v biochemii jako inhibitor při výzkumu enzymů, jelikož kompetitivně inhibuje například alkoholdehydrogenázu.[6]

Reakce

Oxidací trifluorethanolu vzniká trifluoracetaldehyd a následně kyselina trifluoroctová. TFE Může být také zdrojem trifluormethylové skupiny v mnoha různých chemických reakcích.

Fluroxen, inhalační léčivo využívané pod obchodním názvem Fluoromar, je vinyletherem trifluorethanolu, připravuje se reakcí TFE s ethynem.[2]

Bezpečnost

Trifluorethanol je toxický pro krev, rozmnožovací soustavu, močový měchýř, mozek, horní cesty dýchací a oči.[7]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2,2-Trifluoroethanol na anglické Wikipedii.

  1. 2,2,2-Trifluoroethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
  3. J.-P. Bégué; D. Bonnet-Delpon; B. Crousse. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synlett. 2004, s. 18–29. (anglicky)
  4. Ivan A. Shuklov; Natalia V. Dubrovina; Armin Börner. Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis. Synthesis. 2007, s. 2925–2943. (anglicky)
  5. Kabayadi S. Ravikumar; Venkitasamy Kesavan; Benoit Crousse; Danièle Bonnet-Delpon; Jean-Pierre Bégué. Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide. Organic Syntheses. 2003, s. 184. (anglicky)
  6. Richard L. Taber. Wiley Online Library. Biochemical Education. 1998, s. 239–242. (anglicky)
  7. Sciencelab MSDS. www.sciencelab.com [online]. [cit. 2019-02-21]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-03.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.