1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en
1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.
| 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin |
| Ostatní názvy | DBU |
| Sumární vzorec | C9H16N2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 6674-22-2 |
| PubChem | 81184 |
| SMILES | N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2 |
| InChI | 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,24 g/mol |
| Teplota tání | −70 °C (203 K) |
| Teplota varu | 80–83 °C (0,6 mmHg);
261 °C (1 atm) |
| Disociační konstanta pKa | 13,5±1,5[1] (konjugovaná kyselina ve vodě) 24,34[2] (konjugovaná kyselina v acetonitrilu) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[3] | |
| H-věty | H301 H302 H312 H314 H318 H412 |
| P-věty | P260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501 |
| Teplota vzplanutí | 119,9 °C (393,0 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a výskyt
I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.[4]
Použití
V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene na anglické Wikipedii.
- Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, roč. 87, s. 385–395. (anglicky)
- Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem.. 2005, roč. 70, s. 1019–1028. PMID 15675863. (anglicky)
- 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en na Wikimedia Commons