1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin
Ostatní názvy DBU
Sumární vzorec C9H16N2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 6674-22-2
PubChem 81184
SMILES N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2
InChI 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,24 g/mol
Teplota tání −70 °C (203 K)
Teplota varu 80–83 °C (0,6 mmHg);

261 °C (1 atm)

Disociační konstanta pKa 13,5±1,5[1] (konjugovaná kyselina ve vodě)
24,34[2] (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Bezpečnost

GHS05

GHS06

GHS07
[3]
Nebezpečí[3]
H-věty H301 H302 H312 H314 H318 H412
P-věty P260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí 119,9 °C (393,0 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a výskyt

I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.[4]

Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách

Použití

V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene na anglické Wikipedii.

  1. Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, roč. 87, s. 385–395. (anglicky)
  2. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units:  Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem.. 2005, roč. 70, s. 1019–1028. PMID 15675863. (anglicky)
  3. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  4. Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190

Související články


Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.