1,2-dibromethan

1,2-dibromethan (také nazývaný ethylendibromid (EDB)), je bromovaný derivát ethanu se vzorcem C2H4Br2. I když se ve stopových množstvích vyskytuje v oceánu, kde vzniká působením mořských řas, tak jde převážně o syntetickou látku. Jedná se o bezbarvou kapalinu s mírně nasládlým pachem, pocítitelným již při koncentracích okolo 0,001 %, používá se jako fumigant.[2] Jeho spalováním vzniká plynný bromovodík, jenž je značně žíravý.[3]

1,2-dibromethan

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1,2-dibromethan
Ostatní názvy ethylendibromid
Sumární vzorec C2H4Br2
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-444-5
PubChem 7839
ChEBI 28534
SMILES C(CBr)Br
InChI 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 187,86 g/mol
Teplota tání 9,9 °C (283,0 K)[1]
Teplota varu 131 °C (404 K)[1]
Hustota 2,1683 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 0,391 g/100 ml (25 °C)
0,431 g/100 ml (30 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v benzenu, benzinu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry 1,49 kPa[1]
Bezpečnost

GHS06

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H301 H311 H315 H319 H331 H335 H350☺ H411}[1]
P-věty P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použití

1,2-dibromethan se vyrábí reakcí plynného ethenu s bromem;[4] jde o příklad adice halogenu:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

1,2-dibromethan se používal jako aditivum do olovnatých benzínů. Reagoval se zbytky olova za vzniku těkavých bromidů, čímž zameoval zanášení motoru usazeninami olova.[5]

Jako pesticid

1,2-dibromethan byl používán jako pesticid aplikovaný do půdy a na plodiny. Jeho používání se rozšířilo, když nahradil 1,2-dibrom-3-chlorpropan (DBCP).[2] Toto využívání bylo zastaveno, ovšem stále se používá jako fumigant na ošetření dřeva proti hmyzu a k omezení výskytu nočních motýlů ve včelích úlech.[6]

Jako reaktant

1,2-dibromethan se používá na přípravu dalších organických sloučenin, například vinylbromidu, prekurzoru některých zpomalovačů hoření[2], a molekul obsahujících pozměněné diazocinové kruhy.[7]

V organické syntéze se 1,2-dibromethan používá jako zdroj bromu při bromaci karboaniontů a k aktivaci hořčíku při přípravě některých Grignardových činidel. V druhém případě 1,2-dibromethan reaguje s hořčíkem, čímž vzniká ethen a bromid hořečnatý, a hořčík se naváže na substrát.[8]

Vliv na zdraví

1,2-dibromethan způsobuje změny v metabolismu a poškozuje tkáně.[3] Hodnota LD50 1,2-dibromethanu je 140 mg/kg (orálně, u krys) a 300,0 mg/kg< (podkožně, u králíků).[3] 1,2-dibromethan také patří mezi karcinogeny.[9]

Účinky na lidský organismus při vdechnutí větších množství nejsou známy, ovšem při zkoumání zvířat krátkodobě vystavených vysokým dávkám 1,2-dibromethanu docházelo ke kolapsům, což naznačuje vliv na fungování mozku. Změny na mozku a v chování byly také pozorovány u mladých rys, jejichž rodiče vdechli 1,2-dibromethan, a byla také nalezena poškození u mláďat vystavených této látce v průběhu březosti.[10]

U lidí nebyly takovéto účinky 1,2-dibromethanu pozorovány. Při pozření může být smrtelná dávka okolo 40 ml.[6]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dibromoethane na anglické Wikipedii.

  1. 1,2-Dibromoethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Šablona:Ullmann
  3. Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide [online]. Dostupné online.
  4. Preparation and purification of 1,2-dibromoethane. Synlett. 2017, s. 49–51. Dostupné online.
  5. D. Seyferth. The Rise and Fall of Tetraethyllead 2. Organometallics. 2003, s. 5154–5178. DOI 10.1021/om030621b.
  6. Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane [online]. [cit. 2009-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-11-22.
  7. Y. Hamada; S. Mukai. Synthesis of ethano-Tröger's base, configurationally stable substitute of Tröger's base. Tetrahedron: Asymmetry. 1996, s. 2671–2674. DOI 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  8. G. D. Maynard. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2004. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rd039. Kapitola 1,2-Dibromoethane.
  9. Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens [online]. Dostupné online.
  10. Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane [online]. Dostupné online.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.