1,2,3-triazol
1,2,3-triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.[2]
1,2,3-triazol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 1H-1,2,3-triazol |
Sumární vzorec | C2H3N3 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
ChEBI | 35566 |
SMILES | C1=CN=NN1 |
InChI | 1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 69,065 g/mol |
Teplota tání | 23 až 25 °C (296 až 298 K) |
Teplota varu | 203 °C (533 K) |
Disociační konstanta pKb | 1,2; 9,4 |
Rozpustnost ve vodě | velmi dobře rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.
1,2,3-triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N2) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimtrothův přesmyk.
1,2,3-triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,3-Triazole na anglické Wikipedii.
- 1H-1,2,3-Triazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2