1,2,4-triazol

1,2,4-triazol (jako ligand v koordinačních sloučeninách mívá zkratku Htrz) je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,3-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Deriváty této zásadité látky, například flukonazol a itrakonazol se používají jako antimykotika.

1,2,4-triazol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-1,2,4-triazol
Sumární vzorec	C2H3N3
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-88-0
PubChem	9257
ChEBI	46077
SMILES	N1C=NC=N1
InChI	1S/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost	69,007 g/mol
Teplota tání	120 až 121 °C (393 až 394 K)
Teplota varu	260 °C (533 K)
Disociační konstanta pKb	10,3; 11,8
Rozpustnost ve vodě	velmi dobře rozpustný
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	140 °C (413 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2,4-triazoly lze připravit Einhornovou-Brunnerovou reakcí nebo Pellizzariho reakcí.[2]

Samotný 1,2,4-triazol může být připraven z thiosemikarbazidu acylací kyselinou mravenčí následovanou cyklizací 1-formyl-3-thiosemikarbazidu 1,2,4-triazol-3(5)-thiol; oxidací tohoto thiolu kyselinou dusičnou vzniká 1,2,4-triazol.[3]

1,2,4-triazolový cyklus se objevuje v molekulách některých N-heterocyklických karbenů.