1,2,4-triazol

1,2,4-triazol (jako ligand v koordinačních sloučeninách mívá zkratku Htrz) je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,3-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Deriváty této zásadité látky, například flukonazol a itrakonazol se používají jako antimykotika.

1,2,4-triazol

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1H-1,2,4-triazol
Sumární vzorec C2H3N3
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 288-88-0
PubChem 9257
ChEBI 46077
SMILES N1C=NC=N1
InChI 1S/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost 69,007 g/mol
Teplota tání 120 až 121 °C (393 až 394 K)
Teplota varu 260 °C (533 K)
Disociační konstanta pKb 10,3; 11,8
Rozpustnost ve vodě velmi dobře rozpustný
Bezpečnost

GHS07

GHS08
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí 140 °C (413 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2,4-triazoly lze připravit Einhornovou-Brunnerovou reakcí nebo Pellizzariho reakcí.[2]

Samotný 1,2,4-triazol může být připraven z thiosemikarbazidu acylací kyselinou mravenčí následovanou cyklizací 1-formyl-3-thiosemikarbazidu 1,2,4-triazol-3(5)-thiol; oxidací tohoto thiolu kyselinou dusičnou vzniká 1,2,4-triazol.[3]

1,2,4-triazolový cyklus se objevuje v molekulách některých N-heterocyklických karbenů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,4-Triazole na anglické Wikipedii.

  1. 1,2,4-Triazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Potts K. T. The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. Chemical Reviews. 1961, roč. 61, čís. 2, s. 87–127. DOI 10.1021/cr60210a001. (anglicky)
  3. 1,2,4-TRIAZOLE. Organic Syntheses. 1960, roč. 40, s. 99. Dostupné online [cit. 2016-07-22]. ISSN 0078-6209. DOI 10.15227/orgsyn.040.0099. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.