Triazol

Triazol je souhrnné označení pro heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem obsahujícím dva atomy uhlíku, tři atomy dusíku a dvě dvojné vazby; souhrnný vzorec je C2H3N3. Existují ve dvou skupinách izomerů, uvnitř každé z nich existují dva tautomery, jenž se liší tím, na který dusík je navázán vodík:

  • 1H-1,2,3-Triazol
  • 2H-1,2,3-Triazol
  • 1H-1,2,4-Triazol
  • 4H-1,2,4-Triazol

Deriváty

1,2,3-triazolový cyklus je součástí mnoha důležitých látek, jako jsou například:

  • Antimykotika flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol a posakonazol
  • Fungicidy na ochranu rostlin epoxikonazol, triadimenol, propikonazol, prothiokonazol, metkonazol, cyprokonazol, tebukonazol, flusilazol a paklobutrazol
  • Paklobutrazol, unikonazol, flutriafol a triadimefon se používají jako zpomalovače růstu rostlin.[1]
  • Benzotriazol se používá ve fotografii.

Využití v zemědělství

Vzhledem k šířící se odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům ze skupiny strobilurinu[2] se k ochraně proti houbám jako jsou Mycosphaerella graminicola a Gibberella zeae používají hlavně triazoly. Při skladování potravin, například brambor, se používají zpomalovače jako například triazol a tetcyclacis.[3]

Příprava a využití v chemické syntéze

Azidová-alkynová Huisgenova cykloadice je selektivní reakce, při níž vznikají 1,2,3-triazoly. Reakce má značné využití v bioortogonální chemii a organické syntéze. Triazoly jsou poměrně stabilní funkční skupiny a lze je využít v mnoha případech, například při nahrazování fosfátové složky DNA.[4]

Podobné heterocykly
  • Imidazol – obdobný heterocyklus s dvěma nesousedícími dusíkovými atomy
  • Pyrazol – obdobný heterocyklus s dvěma sousedícími dusíkovými atomy
  • Tetrazol – analog se čtyřmi dusíkovými atomy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triazole na anglické Wikipedii.

  1. LATIMER, Joyce. Using Plant Growth Regulators on Containerized Herbaceous Perennials [online]. [cit. 2017-01-02]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Gisi U, Sierotzki H, Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867.
  3. http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-16202009000200013
  4. Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.