Etanol

Najväčšia časť produkcie etanolu sa pripravuje z jednoduchých sacharidov (cukrov) alkoholickým kvasením pôsobením rôznych druhov kvasiniek, predovšetkým rôzných šľachtených kmeňových druhov Saccharomyces cerevisiae. Používa sa k tomu ako cukrový roztok (o maximálnej koncentrácii 20 %), tak aj priamo prírodné suroviny obsahujúce sacharidy, ako sú napr. zemiaky alebo cukrová trstina. Kvasný proces prebieha podľa sumárnej rovnice

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂.

Kvalita takto získaného etanolu je veľmi závislá na východzej surovine; kvasením vzniká zápara, čiže veľmi zriedený vodný roztok etanolu (maximálne 15 %); vždy však obsahuje nežiaduce prímesi, zrejme vyššie alkoholy (propanol a izopropanol), viac sýtené alkoholy (glycerol), ketóny (acetón) aj. Čistenie sa uskutočňuje na výkonných destilačných kolónach, pričom možno získať tzv. azeotropný alkohol, obsahujúci 95,57 % etanolu a 4,43 % vody. Zvyšok vody môžeme odstrániť destiláciou s bezvodným síranom vápenatým alebo oxidom vápenatým, ktoré vodu viažu alebo dlhodobým pôsobením hygroskopických látok ako napr. bezvodného uhličitanu draselného alebo bezvodného síranu meďnatého (modrej skalice), prípadne molekulových sít. Týmito postupmi možno získať etanol o čistote až 99,9 % (tzv. absolútny alkohol alebo bezvodý etanol, obsahujúci menej nez 0,5 % vody a viac nez 99,5 % etanolu). Inou metódou získavania bezvodého etanolu je tzv. azeotropická metóda, spočívajúca v destilácii s prídavkom benzínu alebo benzénu, ktorou môžeme získať produkt o čistote až 99,7 %.

Synteticky sa etanol pripravuje katalytickou hydratáciou eténu (etylénu)

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH

Ako katalyzátor sa používa kyselina trihydrogenfosforečná na oxide kremičitom. Takto pripravený etanol má oveľa menej nečistôt než kvasený a je preto kvalitnejší.

Ďalší spôsob syntetickej prípravy spočíva v katalytickej hydrogenáciou acetaldehydu, ktorý môže byť priemyselne vyrábaný hydratáciou acetylénu

HC≡CH + H₂ + H₂O → CH₃–CHO

CH₃–CHO + H₂ → CH₃–CH₂OH

Samotný etanol je látka pomerne reaktívna, zvlášť búrlivo reaguje s alkalickými kovmi (sodíkom alebo draslíkom). Všeobecná schéma reakcie etanolu s kovom:

etanol + kov → etoxid (etanolát) + vodík.

Reakcia etanolu so sodíkom prebieha nasledujúcim spôsobom:

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂.

Produktom tejto reakcie je unikajúci vodík a etoxid sodný (etanolát sodný). Pri reakcii s draslíkom by analogicky vznikol etoxid draselný..

Etoxidy sú veľmi bázické a pôsobením vody sa rozkladajú späť na etanol a hydroxid príslušného alkalického kovu, napr.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH.

Pôsobením oxidačných činidiel (napr. manganistanu draselného) sa etanol oxiduje najskôr na acetaldehyd, ktorý sa môže ďalej oxidovať na kyselinu octovú.

2 CH₃CH₂OH + O₂ → 2 CH₃CH=O + 2 H₂O

CH₃CH=O + O → CH₃COOH.

Premena etanolu na kyselinu octovú prebieha tiež pôsobením mikroorganizmov, hlavne rodu Acetobacter (tzv. octové kvasenie, napr. pri výrobe octu z vína). Postupná oxidácia etanolu je tiež podstatou jeho odbúravania z tela po jeho konzumácii. Priama reakcia s kyslíkom môže prebiehať ako horenie, pri ktorom sa etanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu. Ide o veľmi exotermickú reakciu.

CH₃CH₂OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.

Pôsobením halogénvodíkov na etanol dochádza k náhrade hydroxylovej skupiny príslušným halogénovým atómom; napr. účinkom bromovodíku vzniká brometán (etylbromid). Táto reakcia môže prebiehať buď priamo

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O,

alebo pôsobením zmesi bromidu draselného a koncentrovanej kyseliny sírovej

C₂H₅OH + KBr + H₂SO₄ → C₂H₅Br + H₂O + KHSO₄.

Uvedená reakcia však nemusí končiť vznikom etylbromidu, pretože ten môže reagovať s ďalšou molekulou etanolu za vzniku dietyléteru

C₂H₅Br + C₂H₅OH → CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + HBr.

Podobne vzniká dietyléter aj pôsobením iných silných anorganických kyselín, napr. kyseliny sírovej, kyseliny fosforečnej, kyseliny chlorovodíkovej alebo niektorých hydrogénsolí, ako hydrogénsíranu draselného atď.

Pôsobením halogenidov karboxylových kyselín na etanol vznikajú estery etanolu a príslušnej organickej kyseliny. Napr. reakciou s acetylchloridom (chloridom kyseliny octovej) vzniká etylacetát (octan etylnatý)

C₂H₅OH + CH₃COCl → CH₃COCH₂CH₃ + HCl.

Estery etanolu môžu vznikať aj priamou reakciou s karboxylovými kyselinami za prítomnosti kyseliny sírovej, ktorá viaže vznikajúci vodu

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Za prítomnosti niklových katalyzátorov a zvýšenej teploty 150-220 ° C vzniká zmes etylamínov

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O ,

CH₃CH₂OH + CH₃CH₂NH₂ → (CH₃CH₂)₂NH + H₂O,

CH₃CH₂OH + (CH₃CH₂)₂NH → (CH₃CH₂) 3N + H₂O.

Katalytickým odštiepením molekuly vody z etanolu vzniká najjednoduchší alkén (olefín), etén (etylén)

CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.

Najznámejším použitím etanolu je výroba alkoholických nápojov. Na výrobu kvalitných destilátov (whisky, slivovica,calvados, jablkovica, hruškovica a iné) sa uprednostňuje dvojstupňová destilácia, kde obsah etanolu nebýva vyšší ako 70 %. Tiež sa používa pre zlepšenie výkonu spaľovacích motorov ako prídavok do pohonných hmôt. V medicíne sa používa ako rozpúšťadlo (napr. jódu, tým vzniká tzv. jódová tinktúra), pri príprave niektorých kvapalných prípravkov pre vnútorné a vonkajšie použitie (pri požití je potrebná opatrnosť a bezprostredne po ňom sa neodporúča riadiť motorové vozidlá) a k dezinfekcii neporanenej kože. V oblasti kozmetiky sa uplatňuje pri výrobe voňaviek. Tento alkohol má svoje miesto aj pri výrobe čistiacich prostriedkov, napr. Okeny.

V chemickom priemysle sa používa ako surovina, najmä pri výrobe ďalších organických zlúčenín:

• kyselina octová
• etén
• dietyléter
• etylacetát
• etylakrylát
• etylamín
• dietylamín
• trietylamín a.i.

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Etanol