Mastná kyselina

Mastné kyseliny sú kyseliny viazané v lipidoch (tukoch). V biochémii sa týmto názvom označujú vyššie monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny sa delia podľa rôznych kritérií, napríklad podľa dĺžky reťazca alebo nasýtenia.

Ako prvý ich izoloval v roku 1818 francúzsky chemik Michel Eugène Chevreul. Väčšina prirodzene sa vyskytujúcich mastných kyselín pozostáva z reťazca obsahujúceho párny počet atómov uhlíka a to v rozmedzí od štyroch do dvadsaťosem.[1] S glycerolom tvoria estery, ktoré sa nazývajú lipidy. Esterifikáciou s cetylalkoholom, cerylalkoholom a myristylalkoholom tvoria vosky.

Výskyt a charakteristika

V prírode sa vyskytujúce mastné kyseliny majú väčšinou párny počet uhlíkových atómov,[2] pretože ich biosyntéza prebieha adíciou acetátu, ktorý má dva uhlíky. Priemyselne sa vyrábajú hydrolýzou esterových väzieb v tukoch.

Mastné kyseliny sú súčasťou mnohých biologicky dôležitých látok:

  • v organizmoch majú štruktúrnu funkciu v bunkovej membráne (fosfolipidy membrán)
  • glykolipidy majú dôležitú funkciou v nervovom tkanive
  • lipidy majú aj zásobovaciu funkciu: zo všetkých živín sú to najvýdatnejšie zdroje energie
  • eikozanoidy, deriváty eikoza-polyénových mastných kyselín, teda látky ako prostaglandíny, leukotriény alebo tromboxány, sú vnútrobunkové signalizačné molekuly (tzv. autokrínne), ktoré ovplyvňujú svalový sťah, zrážanie krvi, bolesť alebo zápal.

Syntéza

Syntéza mastných kyselín je proces, pri ktorom vznikajú mastné kyseliny predlžovaním acetylkoenzýmu A. Proces je v zásade podobný beta-oxidácii, ale enzymatický aparát, bunková lokalizácia a detaily jednotlivých reakcií sa líšia.

Delenie

Podľa dĺžky reťazca
  • s krátkym reťazcom (SCFA) - menej ako 6 atómov uhlíka
  • so stredne dlhým reťazcom (MCFA) - 6 až 12 atómov uhlíka[3]
  • s dlhým reťazcom (LCFA) - 14 až 20 atómov uhlíka[4]
  • s veľmi dlhým reťazcom (VLCFA) - viac ako 20 atómov uhlíka

Nasýtené mastné kyseliny

Nasýtené mastné kyseliny (Saturated Fatty Acids) neobsahujú v reťazci žiadnu dvojitú väzbu. Tvoria dlhé priame reťazce. Veľké množstvo nasýtených mastných kyselín sa nachádza v živočíšnych tukoch ako energetická rezerva. Vyskytujú sa tiež v palmovom oleji.

Príklady nasýtených mastných kyselín

  • kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH)
  • kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH)
  • kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH)
  • kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH)
  • kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH)
  • kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH)
  • kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH)
  • kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)

Nasýtené mastné kyseliny preukázateľne zvyšujú hladinu cholesterolu v krvi a pri nadmernej konzumácii ich možno považovať za zdraviu škodlivé. Kvôli obsahu mastných kyselín by konzumácia živočíšnych výrobkov nemala presiahnuť 21 – 31g denne, čo je asi tretina odporúčaného denného príjmu tukov.

Mononenasýtené mastné kyseliny (MUFA)

Mononenasýtené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoénové mastné kyseliny obsahujú vo svojom reťazci jednu dvojitú väzbu. Väčšina nenasýtených mastných kyselín sa vyskytuje v konfigurácii cis. Trans izoméry (transmastné kyseliny, TFA alebo TRANS) sa vyskytujú predovšetkým vo vyprážaných potravinách, stužených tukoch obsiahnutých napríklad v trvanlivom pečive a vo veľmi malom množstve v tuku prežúvavcov.

Príklady mononenasýtených mastných kyselín

  • kyselina palmitolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
  • kyselina olejová - cis izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH) (synonymum kyselina 9-oktadecénová)
  • kyselina elaidová - trans izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
  • kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
  • kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)

Cis-mononenasýtené kyseliny zrýchľujú odbúravanie lipoproteínov LDL (low density lipoprotein), znižujú tak hladinu cholesterolu v krvi. Oproti tomu transmastné kyseliny preukázateľne hladinu cholesterolu zvyšujú a zvyšujú tak riziko aterosklerózy.

Polynenasýtené mastné kyseliny (PUFA)

Polynenasýtené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyénové mastné kyseliny, majú v reťazci viac ako jednu dvojitú väzbu. Patria k nim aj tzv. esenciálne mastné kyseliny, ktoré je potrebné prijímať potravou. Esenciálne mastné kyseliny sú nutným substrátom pre syntézu prostaglandínov a ďalších biologicky aktívnych látok.

Príklady polynenasýtených mastných kyselín:

  • kyselina linolová (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) - esenciálna
  • kyselina γ-linolenová
  • kyselina α-linolenová (CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) - esenciálna
  • kyselina arachidonová - esenciálna pre mačkovité šelmy
  • kyselina klupadonová
  • kyselina eikozapentaénová (skrátene EPA)
  • kyselina dokozahexaénová (skrátene DHA)

Niektoré polyénové mastné kyseliny znižujú množstvo LDL v krvi a tak pomáhajú znižovať hladinu cholesterolu (najmä omega-3 nenasýtené mastné kyseliny). Polynenasýtené mastné kyseliny sa vyskytujú najmä v rybách, rastlinných olejoch a tukoch z nich vyrobených, orechoch a semenách.

Referencie
  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2nd. vyd. [s.l.] : International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. Dostupné online. ISBN 0-521-51150-X.
  2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2nd. vyd. [s.l.] : International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. Dostupné online. ISBN 0-521-51150-X.
  3. Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
  4. Christopher Beermann, J Jelinek, T Reinecker, A Hauenschild, G Boehm, and H-U Klör, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers"
Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.