Wielandův–Miescherův keton

Wielandův–Miescherův keton
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydronaftalen-1,6(2H,7H)-dion
Anglický název	Wieland–Miescher ketone
Německý název	Wieland-Miescher Keton
Sumární vzorec	C11H14O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	20007-72-1
PubChem	89262
SMILES	CC12CCC(=O)C=C1CCCC2=O
InChI	1/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,228 g/mol
Teplota tání	47–50 °C (320–323 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina[1], racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi. Příklady syntéz prováděných za použití tohoto diketonu jako výchozího materiálu jsou výroba ancistrofuranu[2] a taxolu.[3]

Původní Wielandův–Miescherův keton je racemický a získává se Robinsonovou anelací 2-methylcyklohexan-1,3-dionu a methylvinylketonu. Alkohol vznikající jako meziprodukt nebyl izolován. 2-methylcyklohexan-1,3-dion lze připravit z resorcinolu[4] hydrogenací na dihydroresorcinol (ve formě enolátu) za použití Raneyova niklu následovanou alkylací methyljodidem.

Enantioselektivní syntéza WMK využívá L-prolin jako organický katalyzátor[5]:

Byly také zkoumány další katalyzátory založené na prolinu.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wieland–Miescher ketone na anglické Wikipedii.

Wieland, P.; Miescher, K. Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2215
Ciceri, Paola, Demnitz, F.W. Joachim, Souza, Márcia C.F. de, Lehmanna, Maik. A Common Approach to the Synthesis of Monocyclofarnesyl Sesquiterpenes. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 409-414. ISSN 0103-5053. (Article)
Samuel J. Danishefsky, John J. Masters, Wendy B. Young, J. T. Link, Lawrence B. Snyder, Thomas V. Magee, David K. Jung, Richard C. A. Isaacs, William G. Bornmann, Cheryl A. Alaimo, Craig A. Coburn, and Martin J. Di Grandi (1996). "Total Synthesis of Baccatin III and Taxol". J. Am. Chem. Soc. 118 (12): 2843-2859. DOI:10.1021/ja952692a
A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961). (Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine)
1,6(2H, 7H)-Naphthalenedione, 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-, (S)- Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985). (Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine)
Org. Synth. 2011, 88, 330-341 Link

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Wielandův–Miescherův keton na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Wieland, P.; Miescher, K. Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2215

[2] Ciceri, Paola, Demnitz, F.W. Joachim, Souza, Márcia C.F. de, Lehmanna, Maik. A Common Approach to the Synthesis of Monocyclofarnesyl Sesquiterpenes. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 409-414. ISSN 0103-5053. (Article)

[3] Samuel J. Danishefsky, John J. Masters, Wendy B. Young, J. T. Link, Lawrence B. Snyder, Thomas V. Magee, David K. Jung, Richard C. A. Isaacs, William G. Bornmann, Cheryl A. Alaimo, Craig A. Coburn, and Martin J. Di Grandi (1996). "Total Synthesis of Baccatin III and Taxol". J. Am. Chem. Soc. 118 (12): 2843-2859. DOI:10.1021/ja952692a

[4] A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961). (Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine)

[5] 1,6(2H, 7H)-Naphthalenedione, 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-, (S)- Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985). (Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine)

[6] Org. Synth. 2011, 88, 330-341 Link